十一碳烯酰基苯丙氨酸的特性、制备及应用

背景及概述

十一碳烯酰基苯丙氨酸，别名酰本胺，商用名Sepiwhite®，CAS号175357-18-3，分子量331.45，是一款兼具氨基酸结构与长链疏水基团的脂溶性活性化合物，外观为白色结晶粉末，熔点109~112℃，易溶于酯类溶剂，密度1.047g/cm³，是当前化妆品领域应用广泛的美白活性原料。

制备工艺

十一碳烯酰基苯丙氨酸的生产采用肖顿-鲍曼酰氯法，以10-十一碳烯酰氯和L-苯丙氨酸为核心起始原料，将L-苯丙氨酸溶于弱碱性水溶液并保持低温，缓慢滴加10-十一碳烯酰氯，全程精准控制体系pH值，避免酰氯水解副反应，反应完成后酸化析出产物，经过滤、重结晶得到高纯度成品，纯度可达99%以上。此外，十一碳烯酰基苯丙氨酸的生物酶法合成工艺也较为成熟，利用Streptomyces ambofaciens来源的氨基酰化酶，在45℃、pH7~8的温和条件下催化缩合，大幅降低化工废水排放，更适配绿色日化原料的生产要求。

图1 十一碳烯酰基苯丙氨酸的结构确证图谱

应用

十一碳烯酰基苯丙氨酸是典型的α-促黑激素（α-MSH）受体拮抗剂，能拦截黑色素生成信号，竞争性抑制酪氨酸酶活性，从源头减少黑色素合成，同时阻断黑色素向角质层转运，多通路实现美白淡斑效果。临床对照试验显示，2%浓度的十一碳烯酰基苯丙氨酸制剂连续使用12周，对黄褐斑、炎症后色素沉着的改善率显著高于空白对照组，仅出现轻微红斑、瘙痒等一过性反应，整体安全性优异。十一碳烯酰基苯丙氨酸常与烟酰胺复配协同增效[1]，可适配乳液、霜膏、透明水剂、凝胶等多种配方体系，广泛添加于美白精华、淡斑面霜、防晒类护肤品中，适配包括敏感肌在内的全肤质使用场景。

安全与储存信息

十一碳烯酰基苯丙氨酸属于一般日化化学品，正常合规添加使用下无明确毒副作用，仅高浓度直接接触时对皮肤、眼睛存在轻微刺激性，操作时需避免粉尘入眼或长时间接触破损肌肤。日常储存需置于避光、干燥阴凉的封闭环境中，保质期可达24个月，按常规非危化学品条件运输即可，无特殊严苛管控要求，是当前合规性、功效性平衡度较好的主流美白活性原料。

参考文献

[1]卢云宇; 黄琳; 江科; 赵思华.十一碳烯酰基苯丙氨酸烟酰胺美白淡斑三元共组装体及其制备方法与应用.[P]中国专利.2026-07-28.