2-羟基苯硼酸的合成及用途

简介

2-羟基苯硼酸，其英文名称为2-Hydroxyphenylboronic acid，CAS号为89466-08-0。这种化合物在结构上融合了苯环的芳香性和硼酸的特殊性质，形成了一种独特的分子结构。2-羟基苯硼酸在化学合成中扮演着重要的角色，是制备新型治疗糖尿病药物的重要分子片段，同时也是制备2-羟基联苯类化合物的关键中间体[1]。

2-羟基苯硼酸的性状

合成

将n-BuLi（1.7 M己烷溶液，38 mL）缓慢加入2-溴苯酚（5.20 g，30 mmol）干燥乙醚（200 mL）的冷却（-90°C）溶液中。让混合物升温。在N2气氛下在室温下搅拌反应混合物2小时。将混合物冷却至（-90°C）。向混合物中加入硼酸三甲酯溶液（5.20 g，50 mmol）。将混合物在-90°C下搅拌0.5小时，并在N2气氛下在室温下搅拌15小时。将25mL 2M HCl水溶液缓慢加入冰冷的反应混合物中，并再次搅拌0.5小时。乳白色乳液逐渐变得清澈。分离乙醚层，并用乙醚（3 X 100 mL）萃取水层。干燥混合的乙醚溶液（MgSO4）。旋转蒸发溶剂。将热醚/C6H6（3:7）中残留的粘性固体再结晶，得到2-羟基苯硼酸[2]。

用途

2-羟基苯硼酸在化学合成中具有广泛的应用。首先，它是制备新型治疗糖尿病药物的重要分子片段。通过将2-羟基苯硼酸与其他药物分子进行偶联反应，可以合成出具有特定生物活性的化合物，这些化合物在糖尿病的治疗中显示出良好的应用前景。其次，2-羟基苯硼酸也是重要的有机合成医药、农药中间体。在Suzuki交叉偶联反应中，2-羟基苯硼酸作为关键的硼化试剂，能够与多种卤代烃进行反应，生成各种具有复杂结构的有机化合物。这些化合物在医药、农药等领域具有广泛的应用价值。此外，2-羟基苯硼酸还可作为生物材料或有机化合物，用于生命科学相关研究。在生物化学和分子生物学领域，该化合物可以作为研究生物分子间相互作用和生物反应机制的重要工具[1-3]。

参考文献

[1]谷杰,陈文霆,孟祥钊,et al.2-羟基苯硼酸的制备方法:CN201410145635.0[P].

[2]陈建军,周丽萍.2-羟基苯硼酸的合成研究[J].应用化工, 2013, 42(4):3.

[3]王宪学,郑鹏.一种合成2-羟基苯硼酸的方法.CN201911414162.9[2024-06-05].