4-环己基苯硼酸的制备与应用

4-环己基苯硼酸是一种苯硼酸类化合物，常温常压下为白色至类白色固体粉末，具有较好的化学稳定性和一定氧化剂敏感性，它不溶于水但是可溶于醇类有机溶剂。4-环己基苯硼酸可由其溴苯前体物质通过脱溴硼化反应制备得到，该物质主要用作有机合成中间体，多用于在目标有机分子结构中引入4-环己基苯基单元。

制备方法

在严格控制的-78 °C低温条件下，将 正丁基锂 逐滴加入到含有起始原料（对环己基溴苯）的四氢呋喃溶液中，充分混合并持续搅拌 30 分钟，以顺利完成锂卤交换反应。随后，在维持-78 °C的低温环境不变的前提下，向上述反应体系中加入硼酸三乙酯，使其与生成的芳基锂中间体发生亲核加成反应，并继续搅拌反应30分钟。最后，同样在-78 °C的条件下，向体系中加入由盐酸与水配制而成的酸性水溶液进行水解与酸化淬灭处理，从而成功获得最终的目标产物4-环己基苯硼酸。[1]

偶联反应

4-环己基苯硼酸可在金属钯催化的作用下和芳基卤代物等进行交叉偶联反应。

图1 4-环己基苯硼酸的偶联反应

向配有搅拌子的50 mL圆底烧瓶中依次加入醋酸钯（5 mol%）、1-(4-溴苯基)-2,2,2-三氟乙烷-1-酮（1 mmol，1当量）、4-环己基苯硼酸（1.1当量，1.1 mmol）和碳酸钾（3当量，3 mmol），随后加入甲苯（5 mL）作为溶剂，密封圆底烧瓶后将混合物置于油浴中于100 °C加热反应2小时；反应结束后将混合物冷却至室温，加入乙酸乙酯（10 mL），用水相以乙酸乙酯（3 × 20 mL）萃取，减压除去溶剂，粗产物经硅胶（100–200目）柱层析，以正己烷与乙酸乙酯的梯度混合液为洗脱剂进行纯化，即得1-(4'-环己基-[1,1'-联苯]-4-基)-2,2,2-三氟乙烷-1-酮。[2]

参考文献

[1] Cyclic compound, light-emitting device including the same, and electronic apparatus including the light-emitting device, US20230225202 A1.

[2] Progressive Chemoselective Reductive Deuteration and Deuterodefluorination of Fluoroalkyl Ketones Using D2O, Bhatt, Tarun; et al, Organic Letters (2026), 28(17), 5483-5488.