对氯肉桂酸的性质、制备与应用

基本信息

对氯肉桂酸又称反式-4-氯肉桂酸，英文名：4-chlorocinnamic acid，CAS号：940-62-5，分子量：182.60400，密度：1.332g/cm3，沸点：325.3℃ at 760mmHg，分子式：C9H7ClO2，熔点：248-250℃(lit.)，闪点：150.5℃，为白色结晶性固体。对氯肉桂酸可在乙醇、氯仿和乙醚等有机溶剂中溶解，但在水中的溶解度较低。

制备方法

方法一：向100mL三颈圆底烧瓶中加入1.41g(0.01mol)对氯苯甲醛、1.27g(0.011mol)丙二酸，0.77g(0.01mol)醋酸铵，混合均匀。连接温度计和球形冷凝管，放人微波反应器中进行反应。反应完成后，向烧瓶中加热水5mL，用水蒸气蒸馏除去未反应的对氯苯甲醛。加10%氢氧化钠溶液5mL~6mL，加活性炭除去颜色，抽滤，转移滤液到绕杯中，用依盐酸酸化至刚果红试纸变蓝或pH=3~4。冷却析出晶体，抽滤，用少量水洗涤沉淀，抽干，粗产品晾干。用水-乙醇(体积比1：3)重结晶，干燥得到对氯肉桂酸。

方法二：由对氯苯甲醛与乙酐反应而得。将对氯苯甲醛、乙酐和乙酸钠在一起在180℃下反应13h。反应毕，稍冷，倒入水中，过滤，用水洗涤滤饼，用氨水反复溶解，至仅残留少量棕黄色粘稠状物为止。将所得铵盐溶液过滤，用3N稀硫酸将对氯肉桂酸重新析出，经过滤干燥得产品对氯肉桂酸，产率约为80%。

应用

1. 药物合成：对氯肉桂酸可以用作药物合成的中间体。它在制药领域中可能用于合成具有生物活性的化合物或药物。

2. 防腐剂：对氯肉桂酸具有一定的抗菌和抗氧化性质，因此它可能被用作食品和化妆品等产品的防腐剂。

3. 光稳定剂：对氯肉桂酸具有一定的紫外线吸收能力，因此它可能用作光稳定剂，可用于增加某些产品的耐光性能，例如涂层、塑料和橡胶制品。

参考文献

[1]王松,张跃文,李海玲. 无溶剂微波辐射法合成对氯肉桂酸[J]. 山西化工,2015,35(1):20-22. DOI:10.3969/j.issn.1004-7050.2015.01.007.