1-戊烯的合成

介绍

1-戊烯，又名正戊烯，是一种有机化合物，化学式为C5H10。外观为无色液体。不溶于水，可混溶于乙醇、乙醚，溶于苯等。主要用于有机合成，也用作高辛烷值汽油的添加剂。由于1-戊烯具有易燃性，因此在处理和使用时需要采取适当的预防措施。

图一 1-戊烯

合成

将100mg制备好的催化剂与100cc甲醇混合，倒入烧瓶中，加入20mmol炔。在常压下加氢装置充满H2，持续加氢5h。气相色谱法每隔0.5 h跟踪反应过程。反应完成，起始炔消失4-6h后，对1-戊烯粗产物进行过滤。滤液通过旋转蒸发器在低压下蒸发。产物经1H-NMR、13C-NMR、FT-IR、MS等表征，证实了产物烯烃的(Z)-双键构型[1]。

图二 1-戊烯的合成

在常规连续流固定床反应器(内径为7mm，长度为500mm的不锈钢管)常压下对2-戊醇进行脱水。负载LaPO4催化剂(40-80目)，在N2气氛下加热到所需温度(99.999%，30 mL min 1)。反应前，催化剂在反应温度下保持2小时。纯化的2,3-戊二醇溶解在MeOH (35 g L 1 inMeOH)中，使用注射泵(Harvard Apparatus)以3 mL h 1的速率加30 mL min 1的N2。使用含有15 mL THF溶液的捕集器收集产品1-戊烯，温度为20℃，采用气相色谱(Agilent Technologies 8890，配备Agilent HP-1)和气相色谱-质谱(Agilent 5977B MSD)进行分析。以辛烷值为内标。结果表明该体系对于反应物的传质不受限制[2]。

图三 1-戊烯的合成2

在一个典型的实验装置中，将含有1mm铱钳形络合催化剂的100 tl正戊烷原液装入手套箱内的几个定制的厚壁1.5 ml小瓶中。然后将小瓶通过tygon管连接到Kontes适配器，并在高真空管道中脱气。然后将一个大气压的丙烯引入系统，并密封孔特阀门。小瓶的内容物在液氮中冷冻，小瓶是火焰密封的。请注意，在3ml空间中充电的一atm丙烯在火焰密封后凝结为1.5 ml小瓶空间，使每个小瓶中的丙烯量约为2atm。然后将小瓶放置在气相色谱(GC)烤箱内的预热铝块中，保持在240°C，并在规定的时间内进行间隔自由加热。然后将气相色谱炉冷却至室温，取出小瓶，将粗品1-戊烯冷冻在液氮中，并将管打开。用气相色谱法分析各小瓶的含量[3]。

图四 1-戊烯的合成3

参考文献

[1]KOJOORI ,KIA R.SYNTHESIS OF HIGHLY SELECTIVE NANO-STRUCTURED FUNCTIONALIZED SBA-15 METFORMIN PALLADIUM COMPOSITE CATALYST IN PARTIAL HYDROGENATION OF ALKYNES[J].Journal of the Chilean Chemical Society,2016,61(3):3144-3149.

[2]Ruilin F ,Yanlong Q ,Shijun L , et al.Production of renewable 1,3-pentadiene over LaPO4 via dehydration of 2,3-pentanediol derived from 2,3-pentanedione[J].Applied Catalysis A, General,2022,633.

[3]KUMAR ,Akshai,MIRONOV , et al.ALKANE DEHYDROGENATION PROCESS[P].WO2015134663,2015-09-11.