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氯化壬氟丁基磺酰的磺酰化反应

发布日期:2024/1/12 8:51:13

氯化壬氟丁基磺酰,常温常压下为无色透明液体,具有极其强的吸湿性并且它遇水容易发生水解反应。氯化壬氟丁基磺酰是一种氟代磺酰氯类化合物,在有机合成化学中主要用作磺酰化试剂,可用于醇类物质或者有机胺类化合物的磺酰化反应,多用于全氟代丁基磺酸酯或者磺酰胺类化合物的制备。

化学性质

氯化壬氟丁基磺酰的化学反应活性主要取决于其结构中的磺酰氯基团,它可与常见的亲核试剂发生缩合反应,可用于含氟磺酸类衍生物的结构修饰与合成。此外,有研究报道氯化壬氟丁基磺酰可用作全氟烷基化试剂,在光和金属铋的协同催化作用下对芳烃类物质进行傅克烷基化反应。这为引入全氟烷基基团提供了新的方法,拓展了有机合成的可能性。

磺酰化反应

氯化壬氟丁基磺酰作为磺酰化试剂,在有机合成中它可用于合成具有壬氟丁基磺酰基团的有机分子,这对于新颖含氟有机材料的结构修饰与制备具有重要意义。

氯化壬氟丁基磺酰对醇类物质的磺酰化反应

图1 氯化壬氟丁基磺酰对醇类化合物的磺酰化反应

在一个干燥的反应烧瓶中将200 ml二氯甲烷、62.2g (0.45 mol)碳酸钾和氟代丁醇加到装有机械搅拌器(叶轮)和回流冷凝器的烧瓶中,将所得的反应混合物在冰浴中进行搅拌反应大约1小时。然后在-15度的冷浴环境下往上述反应混合物中缓慢地加入氯化壬氟丁基磺酰96g (0.3 ml),该物质应控制在30分钟内滴完以便在反应器中保持低于-12℃的内部温度。所得的反应混合物在0℃下搅拌反应大约6小时,然后将其转移到室温下继续搅拌反应大约16小时,反应结束后将反应体系中的固体通过过滤从反应混合物中除去,所得的滤液在真空下进行浓缩以除去有机溶剂,所得的残余物通过蒸馏的方式进行提纯即可得到目标产物分子。[1]

参考文献

[1] Kurumaya, Mitsuo; et al, Japanese Patent, Patent Number: JP2009155267.

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