雄酮的性质与衍生化

雄酮，也称为雄甾酮，英文名为Androsterone，常温常压下为白色结晶固体，不溶于水和醚类有溶剂但是可溶于乙腈。雄酮是一种具有生理活性的有机分子，它是在男性尿液中检出的睾酮代谢物之一，该物质具有较弱的雄激素属性可促进性激素的合成。作为一种天然存在的活性有机分子，它也可用于有机合成方法学基础研究用于考察新发展的有机合成方法的底物适用性。

理化性质

雄酮是男性体内最重要的激素之一，与性发育、性欲能等多种生理过程密切相关。雄酮是具有较低雄激素活性的类固醇荷尔蒙，它也是肝脏中制造的睾固酮代谢物，该物质具有多种立体异构体，它的3-β异构体是表雄酮，5-β异构体是本胆烷醇酮，3β，5β-异构体是表本胆烷醇酮。该化合物结构中含有环戊酮单元和活性羟基基团，在有机合成转化中它可在碱的作用下和烷基卤化物发生亲和取代反应得到相应的醚类衍生物。有相关文献报道其结构中的酮羰基可在亲核试剂例如格式试剂的作用下发生亲核加成反应得到相应的三级醇类衍生物。

衍生化反应

图1 雄酮的酰化反应

在一个干燥的反应烧瓶中加入雄酮(21.2 mg)，吡啶(0.5 mL)和乙酸酐(0.25 mL)。然后将所得的反应混合物在室温下剧烈搅拌反应一夜。通过TLC点板监测反应进度，反应结束后直接将反应混合物在减压下进行浓缩以除去溶剂。将所得的粗产物溶解在乙酸乙酯中，然后依次用1m HCl水溶液、饱和NaHCO3水溶液和饱和NaCl水溶液洗涤。分离出有机层并将其在无水MgSO4上进行干燥处理，过滤除去干燥剂并将所得的滤液在真空下进行浓缩以除去溶剂，所得的剩余物即为目标产物分子。如果化合物的纯度不好，可进行进一步的硅胶柱色谱分离。[1]

参考文献

[1] Taniguchi, Tohru; et al Journal of the American Chemical Society (2012), 134(8), 3695-3698.