双酚M的用途及合成

双酚M是一种双酚类工业化合物，由两个酚羟基苯环通过异丙基桥连在中央苯环上，常温下为白色结晶粉末或固体。

主要用途

双酚M主要用于生产环氧树脂、聚碳酸酯等高分子材料，也可作为改性单体引入树脂体系。其衍生物双酚M氰酸酯用于高性能复合材料及电子绝缘材料，具有低介电常数和耐高温特性。

合成方法

将75.2 g（0.8 mol）苯酚和15.0 g 35%盐酸放入一个1升四颈烧瓶中，向苯酚中通入氯化氢气体，直至苯酚完全饱和。将77.6 g（0.4 mol）1, 3-二(2-羟基-2-丙基)苯与112.8 g（1.2 mol）苯酚的混合溶液，通过300 mL容量滴液漏斗，在30°C下分四小时滴加至烧瓶中的苯酚中，并在同一温度下进行后反应。进行反应后处理一小时后，形成了结晶。随后将反应温度升至45°C，并在悬浮液中进行反应。以此方式，从开始滴加1,3-二(2-羟基-2-丙基)苯与苯酚的混合物起，反应共进行了九小时。反应结束后，向所得反应混合物中加入16%氢氧化钠水溶液进行中和。分离出水层后，对油层中的1,3-二(2-对羟基苯基-2-丙基)苯进行定量分析，采用高效液相色谱法 （HPLC）对油层中的1,3-二（2-对羟基苯基-2-丙基）苯进行定量分析，结果表明生成了125.3 g目标产物，或以所用1,3-二（2-羟基-2-丙基）苯为基准，反应收率为90.5 mol%。向油层中加入100 g蒸馏水，过滤得到150.0 g白色初生结晶。对初生晶体的分析表明，其由68.9%（103.8 g）的1,3-二（2-对羟基苯基-2-丙基）苯、 21.8%（32.9 g）苯酚和9.3%（14.0 g）水，且为苯酚与1,3-二（2-对羟基苯基-2-丙基）苯按等摩尔比形成的加成物。经测定，以1,3-二(2-羟基-2-丙基)苯为基准，初生晶体的收率（粗收率）为75.0 mol%。从 150.7 g 初生晶体中通过减压蒸馏回收苯酚后，向蒸馏残渣中加入 230 g 甲苯和 17 g 蒸馏水以进行结晶。过滤除去晶体并干燥。以1,3-二(2-羟基-2-丙基)苯为基准，目标产物的收率为71.2摩尔百分比。油层中含有1,3-二(2-对羟基苯基-2-丙基)苯。共得到98.6 g纯度为99.8%的产物双酚M。[1]

参考文献

[1] Crawford, J. C. (1999). 2 (2-Hydroxyphenyl) 2H-benzotriazole ultraviolet stabilizers. Progress in polymer science, 24(1), 7-43.