3-氨基喹啉的主要应用

发布日期:2023/12/21 9:04:58

简述

3-氨基喹啉是一种化学式为C₉H₈N₂，分子量144.173的有机化合物，别名3-氨基氮杂萘、3-喹啉胺，性状为白色至灰白色结晶性粉末。有关该物质的部分物理性质包括：熔点91-92 ℃，沸点311.4 ℃，密度1.21 g/cm³。3-氨基喹啉微溶于水，溶于乙醚、乙醇和氯仿，溶液微带蓝色荧光，加入酸类甚至二氧化碳也能增强荧光，溶液转变成黄色。

3-氨基喹啉.jpg

安全信息

3-氨基喹啉遇明火、高热可燃。其粉体与空气可形成爆炸性混合物, 当达到一定浓度时, 遇火星会发生爆炸。受高热分解放出有毒的气体，包括一氧化碳、二氧化碳、氮氧化物等。如不慎发生火灾，可用雾状水、泡沫、干粉、二氧化碳、砂土等灭火。

用途

（1）医药

3-氨基喹啉及其衍生物是一类具有重要生物活性的含氮杂环化合物，广泛存在于天然产物和生物活性分子中，例如含有3-氨基喹啉骨架的药物azd4901可以用于治疗精神病[1]；ldmetap1(杜氏利什曼原虫甲硫氨酸氨肽酶1)抑制剂qyt-4h可以用于有效消除利什曼病[2-3]；bche(丁酰胆碱酯酶)抑制剂s06-1011[4-5]，不仅对痴呆症起保护作用，而且在治疗和护理方面也发挥了巨大作用。除此之外，相关物质还具有抗菌、消炎、抗肿瘤及抗病毒等的生物活性，广泛应用于疟疾等疾病的控制。

（2）测定

采用3-氨基喹啉(3-AQ)为基质，利用基质辅助激光解吸电离-飞行时间质谱(MALDI-TOF-MS)对合成的一种广泛应用于生物材料，抗菌等领域的聚合物生物碱进行了测定。结果表明：3-氨基喹啉能高效解吸/电离此种类型高分子聚合物，获得了合成目标物的分子量分布，重复结构单元及末端基结构等信息，为目标物的合成反应条件的优化和反应机理的推导提供确凿依据。3-氨基喹啉可成为MALDI-TOF-MS分析聚合物基质的新选择[6-7]。

将3-氨基喹啉与二元基体3-AQ/2,5-二羟苯甲酸(DHB)及常用于精类物质测定的DHB和二元基体DHB/1-羟基异喹啉(1-HIQ)对一天然提取植物糖样进行了基体辅助激光解吸/电离飞行时间质谱(MALDI-TOF MS)分析实验比较。结果表明：此植物糖样由线形和环形聚己糖组成，其最大分子量少达3000 Da；3-氨基喹啉与常用基体DHB及DHB/HIQ相比较，能提供更准确，更全面的样品组成及分子结构信息，且具有优越常用基体解吸电离环状糖分子的能力[8]。

（3）有机合成

3-氨基喹啉可以用于制备3-氨基喹啉-5-羧酸甲酯，3氨基喹啉与溴素进行溴代反应得到3-氨基-5-溴喹啉，然后经过插羰反应得到3-氨基喹啉-5-羧酸甲酯。本合成路线简单，工艺选择合理，原料简单易得，操作和后处理方便，总收率较高，易于放大，可进行大规模生产[9]。

（4）分子生物学

3-氨基喹啉是喹啉的一类重要衍生物，不仅在抗生素药物，抗高血压和在抗疟疾中占有非常重要的位置，而且由于其对金属离子具有很好的配位性和非常高的选择性，使其在化学分析方面也得到了越来越多的关注和研究。同时，3-氨基喹啉及其衍生物可作为DNA，RNA等一些生物大分子的嵌入体，荧光探针等，使它在分子生物学中也得到了广泛应用和研究[10]。比如，3-氨基喹啉糖基化可作为pH探针应用，也可用作质谱pH探针。该化合物的制备方法包括：在反应容器中加入单糖和3‑氨基喹啉，再加入水和乙醇混合溶液，滴加冰醋酸，之后进行反应，待冷却后，将反应后的溶液除去溶剂，然后用重结晶即可得到相应物质[11]。