4-甲氨基苯甲酸的合成与理化性质

4-甲氨基苯甲酸，英文名为4-(Methylamino)benzoic acid，常温常压下为米白色固体，不溶于水和低极性有机溶剂。4-甲氨基苯甲酸是一种苯甲酸衍生物，其结构中既含有氨基结构又有羧基单元，具有较为丰富的化学转化活性，可用作对氨基苯甲酸衍生物的合成前体，在基础有机化学研究中有较为广泛的应用。

理化性质

根据文献报道，4-甲氨基苯甲酸结构中的羧基单元可以和醇类化合物在对甲苯磺酸的催化作用下发生酯化反应得到相应的酯类衍生物。该物质结构中的氨基单元具有较强的亲核性可于常见的有机卤化合物发生亲核取代反应得到相应的三级胺衍生物，这种亲核取代反应扩展了该物质的应用途径，产生的三级胺衍生物在有机合成和药物合成中具有重要的用途。由于其结构的多样性和反应的多样性，4-甲氨基苯甲酸常被用于基础有机化学研究例如反应机理的研究和新型合成方法的探索。

合成方法

4-甲氨基苯甲酸可由4-溴苯甲酸和甲胺通过偶联反应制备得到。

图1 4-甲氨基苯甲酸的合成方法

在一个干燥的反应烧瓶中将4-溴苯甲酸(10mmol)、甲胺水溶液(5.4 mL, 5等量)、铜粉(0.032 g, 5 mol%)和搅拌棒的混合物密封在30ml螺纹管中。在100°C的油浴中用电磁搅拌反应混合物以溶解铜粉。反应完成后(12小时)，将反应混合物冷却至室温。加入乙酸乙酯(20ml)萃取芳胺，分离有机层。用乙酸乙酯(3 × 10 mL)提取水层，合并所有的有机层并将其用无水硫酸钠干燥。过滤除去反应混合物中的沉淀并将所得的滤液在减压下进行浓缩以除去溶剂，最后将所得的残余物通过硅胶柱层析法(洗脱液:石油醚/乙酸乙酯)进行分离纯化即可得到目标产物分子4-甲氨基苯甲酸。[1]

参考文献

[1] Jiao, Jiao; et al Journal of Organic Chemistry (2011), 76(4), 1180-1183.