异戊酸异戊酯的性质、应用与制备

异戊酸异戊酯(Isoamyl isovalerate)，是具有熟苹果香气且一般为无色或微黄色透明状液体，因此又称苹果油，在香蕉和苹果等水果中广泛存在，它是一种应用十分广泛的酯类化合物，主要作为山楂花和苹果花型香精的修饰剂。^[1]

性质与应用

异戊酸异戊酯为无色或微黄色透明液体，能与醇和醚混溶，极微溶于水。轻度摄入有毒性、皮肤有刺激性，可燃液体。当加热分解时，它会释放出刺鼻的烟雾和烟雾。

异戊酸异戊酯是一种常用的香料，稀释液呈苹果似水果香味，存在于香蕉、苹果、杏仁、李子、西红柿﹑啤酒﹑酒花、白兰地、葡萄酒、苹果酒中，具有甜的果香﹑清香﹑酯香，并有苹果、菠萝的味道，FEMA编号2085，FDA172.515，中国GB2760-96批准为允许使用的食品香料，用作香槟、老姆酒等酒用香精。还可用于合成医药、溶剂等。

异戊酸异戊酯在化妆品行业中也有应用。在药理上，外用于皮肤可使毛细血管扩张，从而促进血液循环、改善皮肤的营养状态，使皮肤美容，并有治疗粉刺、老人斑、雀斑、且晒性皮肤粗糙、皮肤退色，以及减少皮肤细小皱纹和治疗皮肤炎症等作用。与低浓度紫外线吸收剂配合使形，能够有效的防止皮肤晒黑晒焦，可作雪花膏、化妆水用。作梳妆品，可使头发柔软、光泽。日本专利报道异戊酸异戊酯（苹果油）作为雪花膏的原料。^[2-5]

合成方法及优缺点

异戊酸异戊酯的合成方法主要有以下五类: ^[1,6]

1、浓硫酸作催化剂直接催化异戊酸和异戊醇酯化反应制备

以均相的浓硫酸作为催化剂催化异戊醇与异戊酸的酯化反应，工艺成熟，反应速率快，酯化率高。但工艺路线相对较长，生产过程中使用大量高锰酸钾，后续处理产生废酸废碱，对环境污染严重；浓硫酸对设备腐蚀严重，浓硫酸具有脱水及氧化作用会生成的副产物，如:异戊醚、不饱和化合物等，使产品色泽深，产率及产品质量受到影响。

2、采用如分子筛、固体超强酸、硫酸盐等新型催化剂替代浓硫酸催化酯化合成异戊酸异戊酯

催化剂不会与反应物发生反应而生成副产物；对设备没有腐蚀，酯化率也高；其中大多数所使用的为非均相催化剂，分离容易，产品容易提纯。但原料异戊酸仍旧要通过高锰酸钾氧化异戊醇而来，后续处理工艺会产生废酸废碱，生产成本较高。

3、异戊醛直接催化生成异戊酸异戊酯

仅以异戊醛为原料，工艺路线缩短，生产成本降低；所用催化剂催化效率高，易于分离，反应条件温和。但合成过程中需添加主催化剂及助催化剂，使用起来较为麻烦；原料异戊醛市场价格较贵，通常由石化生产中异丁烯羰化而来，限制了异戊醛直接合成法的应用。

4、异戊醇直接氧化合成法

采用异戊醇为原料直接合成异戊酸异戊酯，工艺路线短，生产成本低；避免了传统酯化中异戊酸原料来源困难，污染环境的问题；所用催化剂为非均相固体催化剂，易于分离。但所用催化剂中添加有稀有金属，催化剂生产成本增加；合成反应中温度及压力较高，条件并不温和，工业应用有所限制。

5、生物酶催化合成异戊酸异戊酯。

利用生物酶作催化剂催化合成异戊酸异戊酯，减少了环境污染，并且其反应条件温和，但酶容易失活且重复利用性低，而且生产成本较高，不适合大规模的工业生产。

参考文献

[1] 宋乐莲. 不同酸性催化剂的制备及其在异戊酸异戊酯合成中的应用[D]. 浙江工商大学, 2015.

[2] 周纯海, 黄科林, 宁红等. 异戊酸异戊酯的合成研究进展[J]. 化工技术与开发, 2006(06): 11-12+25.

[3] Isovaleric Acid, Isopentyl Ester 659-70-1, Sax's Dangerous Properties of Industrial Materials , First published: 15 October 2012

[4] 张福捐, 盛淑玲. 纳米复合钨硅酸催化合成苹果油[J]. 酿酒科技, 2007(03): 20-21+24.

[5] 林玉华. 苹果油化妆品[J]. 日用化学工业, 1983(02):49.

[6] 章毅. 分子氧氧化异戊醇一步合成异戊酸异戊酯的催化剂研究[D].西北大学,2012