2-吡啶乙腈在荧光探针中的应用

概述

2-吡啶乙腈常温下是一种粘稠的无色至淡黄色液体，别名吡啶-2-乙腈，是一种化学式为C₇H₆N₂，分子量位118.14的化学品，其熔点是23-25ºC，沸点是76-77ºC(2mmHg)，密度大于水，约为1.059。该化合物具有一定刺激性，尤其对眼睛、呼吸道和皮肤具有比较强烈的刺激作用。

制备

近年来，2-吡啶乙腈为预防和抗哮喘类药物的重要中间体从而被广泛应用，目前，有两种常用的合成方法：一种是通过脱酰作用，即2-乙酰基-2-(4-吡啶基)乙腈在45%的硫酸中于60°C搅拌30min得到目标产物。该方法所采用的是原料是浓硫酸，其危险性很大，2-吡啶乙腈收率很低，后处理方法复杂，故不易实现；另一种方法是通过甲醇吡啶在乙腈中在18-冠-6的催化下和氰化钾反应得到2-吡啶乙腈，但由于18-冠-6价格昂贵，甚至还需进口，因此此方法只适用于试验室制备用，不易实 现工业化[1]。

这两种方法的缺点决定了有关2-吡啶乙腈的合成制备仍有很长一段路需要走。

应用

2-吡啶乙腈的应用主要集中于荧光探针领域，以下是有关该物质应用的部分介绍：

氟离子在环境科学，医学及生命科学领域扮演着极其重要的角色。近年来，设计和发展对氟离子具有特定识别功能的荧光探针已逐渐成为超分子化学研究的热点之一。萘酰亚胺衍生物由于光电特性显著，热稳定性好，易于合成等优点，己广泛被用于染料，颜料及荧光探针等领域。通过4-溴-1,8-萘酰亚胺与2-吡啶乙腈发生缩合反应可以合成一种新颖的含CHCN基萘酰亚胺衍生物。通过紫外，荧光滴定以及核磁滴定等实验，研究结果表明该物质探针对氟离子具有高度专一选择性，高灵敏度且能够实现"裸眼"检测。这是 首次报道的一类基于氟离子引发脱氢及脱氰基机理的萘酰亚胺阴离子探针[2]。

还有一种氰根离子检测用的比色探针，以喹啉衍生物为比色信号基团，2-吡啶乙腈基团中活化的CH基团为识别位点的氰根离子比色探针，通过氰根离子诱导比色探针中的CH基去质子化，使相应的溶液颜色以及紫外光谱发生改变。此外，紫外吸收法研究发现该探针可以单一性识别氰根离子，同时这一识别过程不受其它阴离子的干扰。与现有技术相比，该比色探针合成方法简单，原料易得，成本较低，对氰根离子的选择性好，灵敏度高，具有可逆性以及能在水溶液中检测，因此在对氰根离子的检测中具有很好的应用前景[3]。

参考文献

[1]张宽宇;李静;丁亮.安徽星宇化工有限公司.一种吡啶乙腈的合成方法.

[2]陈金聚.基于氟离子引发脱氢及氧化脱氰基的荧光探针的设计,合成及性能研究[D].上海应用技术学院,2015.

[3]刘传祥,张子怡,陈志华,等.一种氰根离子检测用比色探针及其制备方法和应用:CN202210444425.6[P].CN202210444425.6.