催化合成对氨基苯乙酸

基本信息

对氨基苯乙酸，英文名称:4-Aminophenylacetic acid，中文别名:4-氨基苯乙酸;4-氨基苯基乙酸，英文别名:p-Aminophenylacetic acid; (4-aminophenyl)acetate，CAS号:1197-55-3，分子式：C₈H₉NO₂，分子量：150.1552，熔点：201°C(dec.) (lit.)，沸点：273.17°C(rough estimate)，密度：1.2023(rough estimate)，折射率1.5635(rough estimate)，闪点：201°C，为无色板或片状晶体，溶于醇、碱液，略溶于热水，可作有机合成原料和医药中间体。

背景技术

对氨基苯乙酸是重要的有机中间体，主要用于医药阿克他和阿替洛尔的生产，并广泛应用于医药、农药的生产。传统的合成方法是对硝基苯乙酸在酸性介质中用铁粉还原，该法后处理困难，产品质量低，“三废”量大。武臻等人通过改进技术，用液相催化氢化制备对氨基苯乙酸。但此方法需用乙醇作溶剂，在反应中醇易和羧酸发生酯化反应，影响到产品质量。在参考以上文献的基础上，我们开展了以水做溶剂、采用催化氢化法进行对氨基苯乙酸制备研究，得到了很好的结果。

合成方法

将对硝基苯乙酸181g(约1.0mol)和500mL去离子水及自制的钯碳催化剂加入高压釜中，密闭反应釜，通氮气置换空气三次，而后通入氢气置换氮气三次后，保持压力1.0MPa检漏，30min后压力不降即可搅拌升温。当压力低于0.1MPa时，可视为氢化反应开始，维持温度60~80℃之间，当氢压降至1.0MPa时，重新充氢压至1.0MPa，重复数次，直至氢压不降低为止，反应2-3h结束。将反应物料移出反应釜，过滤催化剂后，常压蒸馏回收大部分溶剂，再用酸调节pH值，得到对氨基苯乙酸产品。经气相色谱分析，对氨基苯乙酸的质量百分含量大于98％，以对硝基苯乙酸为计算基准，还原收率为90.3％。得到对氨基苯乙酸产品136g，熔点为197℃。

参考文献

[1] 武臻,彭秀丽,刘怡,等. 液相催化氢化制备对氨基苯乙酸的研究[J]. 河南化工,2005,22(8):22-23. 

[2] 郑建勇,景崤壁,刘宏彬. 水相催化加氢制备对氨基苯乙酸[J]. 河南化工,2007,24(12):33-35.