对氨基苯乙酸的应用

对氨基苯乙酸，英文名为4-Aminophenylacetic acid，常温常压下为浅黄色固体粉末。对氨基苯乙酸结构中既含有碱性的氨基单元，又含有酸性的羧基基团，具有两性性质。借助氨基和羧基的多功能转化性质，该化合物常用作有机合成与医药化学中间体，多用于医药中间体的制备。

化学性质

对氨基苯乙酸结构中含有一个氨基，一个活性的羧基基团。氨基苯乙酸的两性性质使其在水溶液中可以同时表现出酸性和碱性的特点。在弱酸性条件下，羧基失去质子，成为负离子，表现出酸性；在弱碱性条件下，氨基接受质子，成为正离子，表现出碱性。在等电点处，氨基苯乙酸的酸性和碱性相互抵消，呈中性。

应用转化

对氨基苯乙酸可以通过缩合反应、加成反应、氧化反应等多种反应形式，进行多样的官能团互变或官能团增加反应，从而得到各种具有生理活性的化合物，如药物分子、医药化学中间体等。

图1 对氨基苯乙酸的应用转化

在一个干燥的反应烧瓶中，于0℃下向对氨基苯乙酸（454毫克，3毫摩尔，1当量）和三乙胺（0.84毫升，6毫摩尔，2当量）在干燥的二氯甲烷（6毫升）中的溶液里缓慢地滴加特戊酰氯（0.36毫升，3毫摩尔，1当量）。然后将所得的反应混合物在室温下搅拌反应1小时。反应结束后往反应混合物中加入盐酸（水溶液，10%）以酸化该混合物，并淬灭反应混合物。所得的反应混合物用乙酸乙酯进行萃取。分离合并所有的有机层并用盐水洗涤合并的有机层，有机层在无水硫酸钠上进行干燥，过滤除去干燥剂并将所得的滤液在真空下进行浓缩以蒸发溶剂，即可得到酰胺化的目标产物分子。[1]

参考文献

[1] Ye, Chen-Xi ; et al Nature Chemistry (2022), 14(5), 566-573.