2-甲基丁酸甲酯的制备与应用

2-甲基丁酸甲酯，英文名为Methyl 2-methylbutyrate，常温常压下为无色透明液体，具有特殊的酯香气。2-甲基丁酸甲酯属于有机酯类衍生物，具有酯类化合物的通用物理化学性质，对其他的有机化合物表现出较好的溶解性，可用作有机合成化学中的溶剂和反应试剂。此外，由于其特殊的香气，该物质也常用作食品用香料香精的生产原料。

理化性质

2-甲基丁酸甲酯具有一定的挥发性，其气味有点类似于酒香气。在有机合成转化中，该物质可与两分子的格式试剂发生亲核加成反应，得到相应的三级醇类衍生物。它也可以和其他的醇类化合物通过酯交换反应得到其他的2-甲基丁酸酯类似物。

图1 2-甲基丁酸甲酯的烯醇化反应

在氩气保护下，于0~5 °C下将正丁基锂(正己烷1.54 M, 35.7 mL, 55 mmol)加入到二异丙胺(8.43 mL, 60 mmol)的四氢呋喃溶液(38 mL)中，将反应混合物在相同温度下搅拌反应30 min。然后将反应混合物冷却至-78 °C后，在20 min内将2-甲基丁酸甲酯( 5.81 g , 50 mmol)溶于干燥的四氢呋喃(13 mL)中并依次性地加入到混合物中。所得的反应混合物搅拌反应30 min后，向混合液中加入TMSCl (7.62 mL, 60 mmol)，混合物继续搅拌反应30 min。反应结束后将反应混合物升至室温，然后在室温下继续搅拌反应60分钟。反应结束后将反应混合物倒入冰水和正己烷中，用正己烷萃取反应混合物。有机相用盐水洗涤，分离出有机层并将其用无水硫酸钠进行干燥处理，过滤除去干燥剂并将所得的滤液在真空下进行浓缩。所得的残余物经过蒸馏提纯即可得到目标产物分子烯醇硅醚。[1]

制备方法

2-甲基丁酸甲酯可由2-甲基丁酸和甲醇在酸催化作用下发生酯缩合反应制备得到。

应用

2-甲基丁酸甲酯天然品存在于苹果、欧洲越橘、甜瓜、菠萝蜜、草莓、豌豆、乳酪等中，是一种国家规定允许使用的食品用香料香精，在多种食品的加工生产中有较好的应用。例如该物质可用于食用香精如苹果、带有蜜饯的冰淇淋、菠萝蜜、甜瓜、鸡蛋果、香蕉、热带水果型食品、托出新鲜醚香型的普通水果及日化香精的调配。

参考文献

[1] Iida, Akira; et al Organic Letters (2007), 9(10), 1859-1862.