4-乙炔基苯甲醚的理化性质

4-乙炔基苯甲醚，英文名为4-Ethynylanisole，常温常压下为无色透明或者浅黄色液体，易溶于常见的有机溶剂。4-乙炔基苯甲醚属于炔烃类衍生物，具有炔烃化合物的通用物理化学性质，该物质是有机化学基础研究中十分常见的有机试剂，结构中的碳碳三键具有极其高的化学反应活性，广泛地应用于有机合成方法学的科学研究过程中。

理化性质

4-乙炔基苯甲醚结构中含有一个不饱和的三键单元，具有丰富的化学转化性质，其可在过渡金属钯的催化作用下和卤代烃发生交叉偶联反应，得到相应的内炔衍生物。此外，由于碳碳三键中的碳原子SP杂化的，其末端的碳氢键具有一定的酸性可在中强度的碱作用下发生碳氢键断裂反应得到相应的碳负离子，该物碳负离子具有十分强的亲核性可与醛酮类化合物发生亲核加成反应，得到炔丙醇类衍生物。

图1 4-乙炔基苯甲醚参与的偶联反应

在一个干燥的反应烧瓶中加入2-溴丙烷-1-碘-4-甲氧基苯(939 mg)、4-乙炔基苯甲醚(0.57 m L , 3.3 mmol)、Pd(PPh3)2Cl2( 70.2 mg, 750 μmol)、CuI(38.1 mg、150 μmol)、Et3N (5 mL)、THF (5 mL)溶液。所得的反应混合物在室温下剧烈搅拌反应6 h。反应结束后将粗反应混合物用乙酸乙酯进行稀释，然后将其通过硅藻土垫进行过滤，所得的滤液在真空下进行浓缩。所得的残余物最后经硅胶柱色谱(正己烷/乙酸乙酯= 10 / 1)纯化即可得到偶联的目标产物分子。[1]

应用

4-乙炔基苯甲醚是有机化学基础研究中常见的有机试剂之一。它可以用于合成和修饰有机分子，通过发生化学反应引入炔烃基团。这使得它在有机合成中具有重要的实用价值，用于构建复杂分子的骨架和引入特定的官能团。

参考文献

[1] Sonogashira, K.; Tohda, Y.; Hagihara, N. Tetrahedron Letters 1975, 16 (50), 4467–4470.