4-乙炔基苯甲醚的应用

概述

4-乙炔基苯甲醚是一种含有不饱和炔基的芳香类化合物，具有比较强的亲电型，工业制备的纯净物质常表为淡黄色油状液体。4-乙炔基苯甲醚又可以被叫做4-乙炔基苯甲醚，分子式为C₉H₈O，分子量为较小，数值为133.1654。

关于4-乙炔基苯甲醚的物理性质，它的密度接近于水，数值约为1.019 g/mL at 25 ℃(lit.)。另外，对于该液体化合物，基于较低的熔沸点(28-29 ℃(lit.)，87-91 ℃ at 11 mm Hg(lit.))数值，在取用以及运输过程中需要严格注意温度，避免发生意外事故。

应用

4-乙炔基苯甲醚是重要的合成原料。例如，以4-乙炔基苯甲醚，对溴苯酚，3-氯-1-丙醇和甲基丁炔醇等为原料，通过williamson反应﹑Sonogashina和酯化等反应可以合成3-[P-(P-(P-甲氧基苯乙炔基) 苯乙炔基)苯氧基]丙烯酸丙酯[1]。除了上述有机合成，材料研究也是4-乙炔基苯甲醚合成的一个方面，像是合成研究多环碳酸酯化合物。相关化合物的成分包括具有-C=O的第一化合物和具有-C≡C-的第二化合物。第一化合物和第二化合物反应形成加合物，加合物进一步与二氧化碳等化合物反应形成多环碳酸酯化合物。通过阅读有关文献，在优化后的实验方案中，第一化合物通常包含至少两个羰基官能团，羰基官能团优选地选自醛基或酮基。第二化合物可以具有任何合适的分子量，但通常需要满足数均分子量小于约1000道尔顿、小于约500道尔顿、小于约400道尔顿、小于约300道尔顿、小于约200道尔顿、或小于约100道尔顿。实验验证的比较合适的第二化合物包括炔烃，尤其是具有末端碳碳三键的炔烃，例如乙炔、苯乙炔、1-乙炔基环己烯、4-乙炔基甲苯、4-乙炔基苯甲醚、1-丁炔等。经过以上步骤制得的酯化合物制成的升级分子量聚合物特别适用于涂料组合物中，尤其适合在已形成或将形成容器或容器组分的食品和饮料接触基材上使用[2]。

近年来的研究发现，4-乙炔基苯甲醚在荧光探针领域也具有一定应用。综述文献，铜(I)催化的叠氮-炔烃环加成(CuAAC)点击化学与荧光探针是有机化学科研领域的重要前沿方向，然而，如何避免使用有毒，有爆炸风险的叠氮类化合物是推广CuAAC点击化学面临的巨大挑战。研究报道了一个改进的CuAAC点击反应，通过巧妙利用5,7-二甲基四氮唑[1,5-a]嘧啶在溶液中可以互变异构为叠氮化合物的性质，使之与4-乙炔基苯甲醚反应生成三氮唑化合物，实验避免了操作叠氮化合物带来的中毒和爆炸风险，提高了安全性与趣味性。另外，实验发现，产物三氮唑化合物可以选择性识别锌离子并作为锌离子荧光探针，具有定量测定锌离子含量的潜力[3]。

参考文献

[1]彭信文,欧阳文,吴琼,等.3-[P-(P-(P-甲氧基苯乙炔基)苯乙炔基)苯氧基]丙烯酸丙酯合成与表征[J].化学研究与应用, 2011, 23(4):5.DOI:10.3969/j.issn.1004-1656.2011.04.017.

[2]塞巴斯蒂安·吉班尼尔,贝诺特·普鲁沃.多环碳酸酯化合物以及由其形成的聚合物.2019.

[3]付世涛,窦容慧,李馨,等.CuAAC点击化学法合成三氮唑结构锌离子探针[J].大学化学, 2023, 38(4):151-159.