9-蒽醇的性质与应用

9-蒽醇，英文名为9-Anthracenemethanol，常温常压下为浅黄色固体粉末，微溶于水但是可溶于醇类有机溶剂。9-蒽醇是一种具有大共轭结构的蒽环类衍生物，具有优异的荧光发光性质，常用作有机发光小分子和染料分子的合成原料，主要应用于染料分子和有机发光材料分子的合成过程中。

性质

9-蒽醇属于蒽类化合物，蒽环是由三个苯环通过共享碳边连接而成的多环芳香烃化合物。该物质结构中含有一个一级醇单元，具有较好的化学稳定性，一般在室温存放的情况下不会发生分解。9-蒽醇对氧化剂较为敏感，接触到氧化剂其结构中的醇羟基容易被氧化成醛类副产物。在有机合成转化中，该物质可以在碱性物质作用下发生亲核取代反应或者和酸性物质发生酯化反应，生成相应的醚类或者酯类衍生物。

图1 9-蒽醇参与的亲核取代反应

在一个干燥的反应烧瓶中将9-蒽醇溶于150毫升四氢呋喃溶液中，然后将所得的混合物用用高纯N2吹扫30分钟以消除氧气。在室温搅拌的情况下将甲醇钠(5.4 g, 0.1 mol)和碘化钾( 16.7 g, 0.1 mmol)的四氢呋喃溶液(7 mL)加入到上述反应混合液中。将所得的反应体系缓慢地滴加到4-氯甲基苯乙烯(3.06 g)的四氢呋喃(10 mL)溶液中，所得的混合物在室温下搅拌反应30 min。然后将反应体系加热至50 ℃并在该温度下搅拌反应24小时。反应结束后收集有机相并在甲醇中沉淀有机相，对析出的固体产物进行过滤并将其在50 °C下进行干燥12小时即可得到产物。[1]

应用

9-蒽醇常被用作有机发光小分子的合成原料，用于制备具有荧光性质的分子和材料。蒽醇本身就具有荧光性质，能够在紫外或蓝光激发下发出绿色荧光。通过在蒽醇分子结构上引入不同的取代基或进行化学修饰，可以调控其荧光发光性质，如发光波长、荧光强度和稳定性等。这使得蒽醇可以用作有机荧光染料、荧光标记物和荧光探针等应用中的核心结构单元。

参考文献

[1] Zhou, Liangwei; et al Advanced Optical Materials (2020), 8(12), 2000234.