姜酮的合成及应用

背景及概述

姜酮是姜根茎挥发油巾呈结晶性的主要辣味的成分，又称为姜油酮，黄色至棕黄色液体或结晶状固体。在生姜提取物中含量很低，但在于姜中稍高。有强烈的姜似的辛辣刺激气味及姜样的辛辣味道。以1∶1比例溶于50%乙醇中。可溶于乙醚和稀碱，微溶于水和石油醚。

应用

姜酮可作为香料，用做芳香健胃剂和辛辣性食欲增强剂。它具有抗消化道溃疡、镇静、镇痛、解热的作用，对垒黄色葡萄球菌、白色葡萄球菌、伤寒杆菌、宋内氏痢疾杆菌、绿脓杆菌有强烈的杀菌力，在对心血管和肝损害的保护作用和抗胃溃疡作用方丽有良好的应用前景。

来源

植物来源于姜科植物姜(Zingber officinale Rosc.)的根茎，美莱豆蔻(Amomun melegueta Roscoe)的种子，也可由香兰醛与丙酮用催化剂氢化而得，可视为辣椒碱的同系物。具有麻醉、降温和止吐作用，可用作香料和苛性健胃剂。生姜及姜酮对前列腺素合成，尤其对pge2及白三烯类合成有抑制作用，在一定程度上可解释其镇痛、解热及抗炎作用。

制备

姜酮的合成方法主要有[1]：(1)以香兰醛为起始原料，在碱性条件下与丙酮在室温通过4d的Claisen-Sehmidt缩合反应，制得脱氢姜酮(b)，再经Pd／C催化加氢制得姜酮(a)，但未报道收率；(2)以香兰醛为起始原料，先与2甲基硅氧-1-丙烯进行硅烷化缩合反应，再经水解制得脱氢姜酮，然后在-10℃用Raney-Ni催化还原，收率75％，同时有16％的羰基还原副产物；(3)以香兰醛为起始原料，在碱性条件下与丙酮通过24h的Claisen-Schmidt缩合反应，制得脱氢姜酮，94％收率，再用特制活性Raney-Ni催化还原，可避免(2)法中副产物的生成，但未报道收率。

图 1 姜酮的合成反应路线图

参考文献

[1] Agarwal, Manjree; Walia, Suresh; Dhingra, Swaran; Khambay, Bhupinder P. S.Pest Management Science, 2001 , vol. 57, # 3 p. 289 - 300