4-二苯并呋喃硼酸参与的偶联反应

4-二苯并呋喃硼酸，英文名为Dibenzo[b,d]furan-4-ylboronic acid，常温常压下为灰白色至米色粉末。4-二苯并呋喃硼酸属于二苯并呋喃类化合物，在有机合成转化中常用作有机金属试剂参与过渡金属催化的偶联反应，在这些反应中该物质可与芳基卤代物，烷基卤代物，醇类化合物以及胺类化合物发生多种交叉偶联反应，得到高度官能团化的二苯并呋喃类化合物。

化学性质

4-二苯并呋喃硼酸属于芳香硼酸类化合物，其结构中的硼酸单元具有很高的化学转化性质。例如硼酸单元可以在氧化剂的存在下被氧化为醇类化合物。这种氧化反应通常涉及氧化剂，如过氧化氢（H2O2）或过氧化苯甲酸（mCPBA）。此外，硼酸也可以在金属催化的条件下进行烷基化和芳基化反应。硼酸单元也可以在金属催化的条件下进行烷基化和芳基化反应。在适当的反应条件下，硼酸单元中的氢原子可以被烷基或芳基基团取代，形成相应的烷基硼酸或芳基硼酸化合物。这些反应通常在过渡金属催化剂的存在下进行，例如钯（Pd）或铜（Cu）等。

偶联反应

图1 4-二苯并呋喃硼酸参与的Suzuki偶联反应

在氩气保护下，将Pd(PPh3)4 (0.069 g, 0.060 mmol)加入到4-二苯并呋喃硼酸(2.6 mmol)、无水Na2CO3 (1.6 g , 15 mmol)和2 -溴吡啶(2.0 mmol )的甲苯( 7.0 m L ) /乙醇( 1.5 mL)/H2O (7.0 mL)溶液中。将所得的反应混合液加热至回流，并将其保持在回流状态下搅拌反应18小时。反应结束后，将所得的反应混合物冷却至室温然后加入NH4Cl水溶液以淬灭反应(15 mL)。反应混合物用EtOAc萃取3次，然后将反应混合物在无水Na2SO4上干燥，过滤除去干燥剂并将所得的滤液在真空中进行浓缩以蒸发溶剂。所得的粗品经正己烷/乙酸乙酯硅胶柱层析分离纯化即可得到偶联的目标产物分子。[1]

参考文献

[1] Zhang, Shang-Shi; et al Organic Letters (2021), 23(15), 5719-5723.