4-二苯并呋喃硼酸的性质及应用

背景及概述

4-二苯并呋喃硼酸是一种灰白色至米色粉末，在有机合成转化中常用作有机金属试剂参与过渡金属催化的偶联反应。它可以与多种化合物发生交叉偶联反应，得到高度官能团化的二苯并呋喃类化合物。它是一种白色结晶固体，具有良好的溶解性。以下是关于二苯并呋喃-4-硼酸的性质、用途、制法和安全信息的介绍。

化学性质

4-二苯并呋喃硼酸属于芳香硼酸类化合物，其结构中的硼酸单元具有很高的化学转化性质。例如，它可以在氧化剂的存在下被氧化为醇类化合物。此外，它还可以在金属催化的条件下进行烷基化和芳基化反应。这些反应通常在过渡金属催化剂的存在下进行[1]。

制法

4-二苯并呋喃硼酸一般通过有机合成方法制备，常用方法如下：

将苯甲醚与4-溴苯基硼酸反应，得到2-苯基苯甲醚。2-苯基苯甲醚与乙腈钾反应，然后加入硼酸，得到4-二苯并呋喃硼酸。

偶联反应

4-二苯并呋喃硼酸参与的Suzuki偶联反应[1]。

图1 4-二苯并呋喃硼酸参与的Suzuki偶联反应

在氩气保护下，将Pd(PPh3)4 (0.069 g, 0.060 mmol)加入到4-二苯并呋喃硼酸(2.6 mmol)、无水Na2CO3 (1.6 g , 15 mmol)和2 -溴吡啶(2.0 mmol )的甲苯( 7.0 m L ) /乙醇( 1.5 mL)/H2O (7.0 mL)溶液中。将所得的反应混合液加热至回流，并将其保持在回流状态下搅拌反应18小时。反应结束后，将所得的反应混合物冷却至室温然后加入NH4Cl水溶液以淬灭反应(15 mL)。反应混合物用EtOAc萃取3次，然后将反应混合物在无水Na2SO4上干燥，过滤除去干燥剂并将所得的滤液在真空中进行浓缩以蒸发溶剂。所得的粗品经正己烷/乙酸乙酯硅胶柱层析分离纯化即可得到偶联的目标产物分子。

安全信息

4-二苯并呋喃硼酸的安全性较高，但仍需注意安全操作和储存。它应远离火源和氧化剂，并在储存和操作时避免产生尘埃或粉末。使用时应佩戴适当的防护设备，如实验手套和防护眼镜。在操作和处理化合物时，请遵循相关安全操作规程。

参考文献

[1] Zhang, Shang-Shi; et al Organic Letters (2021), 23(15), 5719-5723.