2-甲基苯甲醛的化学反应

2-甲基苯甲醛，英文名为2-Methylbenzaldehyde，常温常压下为无色透明或者浅黄色液体，具有一定的刺激性气味。2-甲基苯甲醛属于苯甲醛类化合物，对空气和氧气较为敏感，长时间放置于室内环境下容易被氧化成相应的苯甲酸类化合物。该物质具有较高的化学反应活性，可用作有机合成与医药化学中间体，多用于药物分子和生物活性分子的生产过程中。

结构性质

2-甲基苯甲醛结构中含有一个高化学反应活性的醛基单元，其可发生一系列的化学转化反应。例如2-甲基苯甲醛可与有机金属试剂例如格式试剂发生亲核加成反应，也可以和胺类化合物发生相应的缩合反应制备亚胺类化合物。

Wittig反应

图1 2-甲基苯甲醛参与的Wittig反应

向一个干燥的圆底烧瓶中加入440 mg的氢化钠，然后将烧瓶用泵进行抽真空，再用氩气进行回填，重复抽真空/氩气循环3次。向上述反应混合物中加入干燥的四氢呋喃(20 mL)，然后将该悬浮液冷却至0 ℃(冰/水浴)。向所得的反应混合液中缓慢地加入1.94 mL三甲氧基膦乙酸甲酯(12.0 mmol, 1.2 equiv)，然后将其恢复至室温，并将其在室温下搅拌反应30分钟。将上述反应混合物冷却至 -78 °C，并向混合液中缓慢地滴加1.16 mL邻甲基苯甲醛(10.0 mmol , 1.0 equiv.)。滴加完毕后，将所得的反应混合物升至室温并在室温下将反应混合物搅拌过夜。通过TLC点板监测反应进度，等待反应完全后将所得的白色悬浮液用饱和氯化铵水溶液处理，用乙醚萃取反应体系3次。合并所有的有机层并依次用水和盐水进行洗涤。所得的有机层用无水MgSO4进行干燥处理，过滤所得的反应混合物并将滤液在减压下进行浓缩。采用闪蒸柱层析(环己烷/乙酸乙酯9 : 1)对原油进行提纯，得到( E ) - 3 - ( 2 -甲苯基)丙烯酸甲酯。所得的残留物经硅胶柱色谱法进行分离纯化(石油醚：乙酸乙酯=10 : 1)，即可得到目标产物。[1]

参考文献

[1] Carlet, Federica; et al European Journal of Organic Chemistry (2021), 2021(15), 2162-2168