二烯丙基二硫的合成与应用

二烯丙基二硫缩写DADS，是一种有机硫化合物，常见于葱属植物中，如洋葱和大蒜。二烯丙基二硫、二烯丙基三硫和二烯丙基四硫是大蒜油的主要成分。DADS是一种淡黄液体，不溶于水，含有强烈蒜臭味。大蒜或者其他葱科植物切开后就会释放蒜素，蒜素分解后可得到DADS，它对大蒜健康生长有很多好处，但它也是一种抗敏原，会导致大蒜过敏。通过高度稀释后的DADS也可以用作食物调味料。

性质

物理性质

二烯丙基二硫是淡黄色清澈液体，有强烈的蒜臭味，在典型的80%纯度下沸点为138–139°C，闪点为50°C；在20°C下，密度约为1.0 g/mL，蒸汽压约为1 mmHg。DADS是一种非极性的分子，因此它不溶于水，而溶于脂肪、油、油脂和非极性溶剂，如正己烷和甲苯。

化学性质

在催化剂作用下，二烯丙基二硫与卤代烷反应，生成1-烷硫基-3-1-丙烯和1,3-二(烷硫基)丙烯。

间氯过氧苯甲酸会氧化二烯丙基二硫，生成外消旋大蒜素。

在钌系催化剂作用下，DADS可反应生成含硫的杂原子多环化合物。

合成

工业合成二烯丙基二硫的方法是在惰性气体环境下，将二硫化钠和烯丙基氯（或烯丙基溴）加热至40–60°C反应生成DADS。该反应为放热反应，实际上可得到理论的88%的收率。

在空气环境、催化剂四丁铵作用下，相同原材料可合成少量的DADS，对应的收率为低于82%。工业合成或直接从植物中提取DADS的主要问题是DADS与其他更高的硫化物（如二烯丙基三硫）分离，他们有着相似的物理性质，所以典型的工业制品中DADS含量只有80%。当温度超过37°C的时候，蒜素能特别快地还原成DADS。

另外也可以利用烯丙基硫醇和碘于乙醇和吡啶存在下氧化生成DADS。 

应用

在氯化铁或者氯化铜的催化作用下，二烯丙基二硫可以作为合成聚合度更高的二烯丙基聚硫的前体物，而且它也是合成蒜素的原材料之一。在食品工业里，DADS可用来提升肉类、蔬菜和水果的口感。