2-溴-3-氨基吡啶的合成和用途

简介

含溴精细化学品因其具有较高的抗代谢稳定性、热稳定性、化学稳定性和膜渗透性等特点而被广泛应用于农药、医药的合成中，其中2-溴-3-氨基吡啶类化学品是应用最广的含溴精细化学品之一，由于具有持效期长、杀虫谱广、低毒性、高药效、少用量及强代谢能力等特点，在新农药中得到越来越广泛的应用，市场前景广阔[1]。

合成

图1 2-溴-3-氨基吡啶的合成路线

向相应的活化吡啶（1mmol）在5mL溶剂中的溶液中加入NBS，并在所需温度下在黑暗中搅拌反应（反应条件在表中给出）。通过1H NMR光谱在所有情况下跟踪反应的进展。反应完成后，在减压下蒸发溶剂，以获得琥珀酰亚胺和溴化化合物的混合物，通过1H NMR确定的。粗溴衍生物通过快速色谱法进行纯化。3-氨基-2-溴吡啶10a在Et2O己烷中的3∶1快速色谱，得到黄色固体的标题化合物2-溴-3-氨基吡啶，产率40%。核磁共振（CDCl3）：δ=7.02（dd，1H，J=7.9，1.9 Hz，H-4），7.07（dd，1 H，J=7.9，4.3 Hz，H-5），7.78（dd，1H，J=4.3 Hz，1.9赫兹，H-6）。13C NMR（CDCl3）：δ=121.9和123.6（C-4和C-5），124.7（C-2），138.7（C-6）141.2（C-3）。质谱：m/z（%）174/172（98/100，m+），81/79（17/15，Br+）。合成路线如图1所示[2]。

用途

2-溴-3-氨基吡啶是含溴吡啶杂环类中一种非常重要的含氟吡啶类有机中间体，是合成高效杀虫剂溴啶胺的关键中间体。近年来的研究发现，杂环上引入三氟甲基可提高化学物的亲脂性，从而提高生物体膜和组织的渗透性以及同生物体反应时的电子吸引性，增强了化学品的生物活性，而2-溴-3-氨基吡啶也可以在吡啶环上引入三氟甲基，故也广泛应用在农药、医药和染料等领域[1]。

参考文献

[1] 郝岚婧,李杰,张静,高一星,张立新.氨基吡啶类衍生物的设计、合成及生物活性研究[J].化学研究与应用,2023,35(03):600-605.

[2] Canibano, Victoria; et al. Mild regioselective halogenation of activated pyridines with N-bromosuccinimide. Synthesis (2001), (14), 2175-2179.