2,3,5-三甲基吡嗪的制备与应用

2,3,5-三甲基吡嗪，英文名为Trimethyl-pyrazine，常温常压下为无色至淡黄色透明液体，不溶于水，但是可与常见的有机溶剂混溶。2,3,5-三甲基吡嗪属于吡嗪类衍生物，是一种很弱的碱。它的芳香性与吡啶类似，很不容易发生亲电取代反应，而对亲核试剂比较活泼。该化合物常用作食用添加剂，可用于可可、咖啡、炒花生等焙烤食品香型香精的合成。

合成方法

图1 2,3,5-三甲基吡嗪的合成路线

在一个干燥的50毫升圆底烧瓶中依次加入2,3-丁二酮衍生物（1毫摩尔）、1,2-二胺衍生物（1毫摩尔）、Cu-II催化剂（5mol%）和甲醇（3毫升）的混合物，所得的反应混合物在50℃的油浴中加热搅拌反应4.5小时。通过TLC监测反应的进度，反应结束后将反应混合物直接用乙酸乙酯进行萃取，分离出的有机层用无水硫酸钠干燥，过滤除去干燥剂并将所得的滤液在真空下进行浓缩，所得的残余物使用硅胶60-120目，通过柱色谱法进行净化。最后将所得的固体产品进行进一步的重结晶提纯，即可得到目标产品。[1-2]

应用

2,3,5-三甲基吡嗪在有机化学中可用作有机合成中间体，可用于功能有机分子的合成。此外，该化合物具有特殊的芳香味道，常被用作香料和食品添加剂，如用于调味料、香精、口香糖、烟草等中。同时，由于其特殊的芳香味道，因此还常被用于制造香水和空气清新剂中。作为一种食品添加剂，该物质存在一个添加限制具体为：含醇饮料，0.5～1.0mg/kg；烘焙制品，5～5.7mg/kg；冷饮，2.8mg/kg；凝胶、布丁，1.8～3.7mg/kg；肉制品，2～4mg/kg；无醇饮料，1.6～2mg/kg；软糖，3.5～4mg/kg。

稳定性

2,3,5-三甲基吡嗪是一种相对稳定的有机化合物，但是在强氧化剂的作用下会发生氧化反应。该化合物可以在常温下保存，但需避免受潮、受热等影响。

参考文献

[1] Saha, Bittu; et al Rasayan Journal of Chemistry (2021), 14(4), 2406-2412

[2] Maeda, Noriaki; Matsuoka, Nobuya; Yamazak, Japanese Journal of Pharmacology (1995), 68(1), 85-94