苯甲醇的制备及应用

概述：

苯甲醇（benzyl alcohol）又名苄醇，分子结构如下。无色透明液体。稍有芳香气味， 久置后会因为氧化微带苯甲醛苦杏仁气息。稍溶于水，能与乙醇、乙醚、氯仿等混溶。遇高热、明火或与氧化剂接触，有引起燃烧的危险。与空气形成爆炸性混合物。25℃下，相对于水的密度为1.04。

应用:

苯甲醇在工业化学品生产中用途广泛[1]，可分为以下几个方面：一、用于涂料溶剂、照相显影剂、聚氯乙烯稳定剂、医药、合成树脂溶剂、维生素B注射液的溶剂、药膏或药液的防腐剂。二、可用作尼龙丝、纤维及塑料薄膜的干剂，染料、纤维素酯、酪蛋白的溶剂，制取苄基酯或醚的中间体。三、广泛用于制笔（圆珠笔油）、油漆溶剂等。四、苯甲醇还是极有用的定香剂，是茉莉、月下香、伊兰伊兰等香精调配时不可缺少的香料。用于配制香皂、日用化妆香精。

制备:

工业上用多种方法生产苯甲醇。最早采用坎尼扎罗反应，由苯甲醛与氢氧化钾反应制得：2C₆H₅CHO＋KOH→C₆H₅CH₂OH＋C₆H₅COOK，但是此法不够经济，其中将近一半的原料生成苯甲酸。目前常用的方法是布兰法，将干燥的氯化氢气通入苯、三聚甲醛和氯化锌的混合液中，也可用甲苯蒸气与氯气在光照下反应，先生成氯化苄，然后水解制得苯甲醇。此法虽比坎尼扎罗反应经济，但在反应中生成氯代苯的副产物，使产物不能用于香料和油漆等，如欲去除副产物，则产品价格升高。

注意事项：

储存于阴凉、通风的库房。远离火种、热源。应与氧化剂、食用化学品分开存放，切忌混储。禁配物： 强碱、强氧化剂。

健康危害：

在过去一段时间里，苯甲醇曾经是一种常见的药用辅料，常被用作注射剂的防腐剂和止痛剂。然后渐渐地，人们发现它作为注射制剂辅料存在一定的安全性风险^[2]。文献显示^[3]，其毒副作用多样，主要包括有以下几种：1）溶血作用，注射部位常发生青紫；2）对中枢神经系统毒性，引起头晕、头痛、视力模糊、恶心呕吐、手足发麻等；3）对新生儿毒性，新生儿血脑屏障不健全，苯甲醇及其中间代谢物在不能及时代谢和排泄，易进入脑内，导致中毒甚至死亡；4）注射区发生硬结，肌注后可引起化学性、创伤性肌纤维质炎，且硬结往往不易消退；5）臀肌挛缩并发症，肌注后刺激所形成的炎症渗出，导致纤维母细胞增生，形成坚韧纤维挛缩带，导致髋关节活动障碍。

参考文献

[1] Nair B. Final report on the safety assessment of Benzyl Alcohol, Benzoic Acid, and Sodium Benzoate. Int. J. Toxicol, 2001, 20(3): 23-50.

[2] 吕秋军, 曹萍. 药用辅料的不良反应及其安全性管理[J]. 药物不良反应杂志, 2010,12(6):410-414.

[3] 黄一方. 苯甲醇毒副作用[J]. 华南国防医学杂志, 1990(3):22-23.