乙酸叶醇酯的合成与应用

乙酸叶醇酯，英文名为cis-3-Hexenyl Acetate，常温常压下为无色至淡黄色液体。乙酸叶醇酯天然存在于植物叶子中，以及苹果、欧洲越橘、番石榴、草莓等许多水果中，还存在于绿茶中，具有强烈的新刘草青香香气以及青叶和青果香气。乙酸叶醇酯具有较低的挥发性，同时具有良好的溶解性，因此在工业生产和实验室研究中得到了广泛的应用，例如可以用于油墨、药物和香精等的制备。

结构性质

由于顺式-3-己烯酯基团的存在，乙酸顺式-3-己烯酯具有较高的反应活性，容易发生加成、酯化、醇化等反应，此外，该化合物也容易被氧化，产生酸、醛、羧酸等产物。

合成方法

图1 乙酸叶醇酯的合成路线

将前体化合物炔烃( 20.0 mmol )、THF ( 20 m L )、四丁基硼氢化铵( 2.57 mg、10.0 μ mol)和Pd纳米颗粒的DMF溶液置于100 mL玻璃高压反应釜中，给反应釜中装有磁力搅拌棒、压力表和连接氢源的气体进样管。然后将容器放入控制在30℃的水浴中，在压力为8 atm的反应釜中通入氢气。将反应混合物剧烈搅拌( 1000 rpm ) 5分钟，小心放出氢气后，对反应混合物进行气相色谱分析。将反应液倒入80 m L水中，分离出的有机层用水( 20 m L × 5、10 m L × 5)洗涤去除四氢呋喃，所得的有机层用无水Na2SO4上干燥，过滤除去干燥剂即可得到目标产物分子乙酸叶醇酯。[1]

应用

乙酸叶醇酯是一种具有水果、甜味、鲜味等特殊气味的有机化合物，因此在香精香料中得到了广泛的应用。乙酸叶醇酯主要用于高档香水香精和化妆品香精配方中，用量通常不超过1%，甚至在微量使用的情况下，也能对香精的香气起到很大的影响。乙酸叶醇酯具有水果的甜味和香气，因此被广泛应用于水果类香精的制造中；由于乙酸叶醇酯具有一定的鲜味和清新感，因此被广泛应用于鲜味香精的制造中。此外，乙酸叶醇酯还可以作为性信息素增效剂，这种增效剂能显著的提高性信息素对梨小食心虫的诱捕效果和反映田间发生动态。[2-3]

参考文献

[1] Hori, Junichi et al Advanced Synthesis & Catalysis, 351(18), 3143-3149; 2009

[2] GB/T 32090.1-2015,香料 第1部分:顺式-3-己烯-1-醇乙酸酯(乙酸叶醇酯)[S].

[3] 于海利, 张青文, 徐环李. 乙酸叶醇酯对梨小食心虫性信息素的增效作用[J]. 果树学报, 2015(3):5.