2,2-二羟甲基丁酸的溶解性和应用转化

2,2-二羟甲基丁酸，英文名为2,2-Bis(hydroxymethyl)butyric acid，常温常压下为白色结晶固体。2,2-二羟甲基丁酸具有显著的酸性，可用作有机合成和医药化学中间体，多用于染料分子，涂料、胶粘剂、皮革涂饰的合成。此外，2,2-二羟甲基丁酸还可用于高分子材料环氧树脂的生产。

溶解性

2,2-二羟甲基丁酸可溶于强极性的有机溶剂例如N,N-二甲基甲酰胺和二甲基亚砜，并且可溶于丙酮和水，加热情况下溶解性会变好。

应用转化

2,2-二羟甲基丁酸主要用于水性聚氨酯/聚酯体系涂料、胶粘剂、皮革涂饰的生产，在有机合成转化中，其结构中的羧基和羟基可以在酰氯的作用下进行环化缩合得到相应的内酯产物；此外羧基也可以在酸性条件下和醇类化合物进行缩合反应得到酯化的衍生物。

图1 2,2-二羟甲基丁酸的应用转化

将三乙胺（0.38毫升，2.7毫摩尔）加入2,2-二羟甲基丁酸（200毫克，1.35毫摩尔）在二氯甲烷（6.75毫升）中的溶液里，然后搅拌该反应混合物5分钟，将反应混合物冷却至-10℃，然后向其中慢慢地滴加苯磺酰氯（0.19mL，1.5mmol），所得的反应混合物在室温下搅拌反应5小时。反应结束后用水提取该产品，分离出有机层并将有机层在无水硫酸钠上干燥，过滤除去干燥剂并将所得的滤液在真空下浓缩以除去溶剂。最后通过硅胶柱色谱法对残余物进行分离纯化（乙醚/MeOH，99.8:0.2），即可得到目标产物分子3-乙基-3-（羟甲基）氧杂环丁烷-2-酮。[1]

图2 2,2-二羟甲基丁酸的应用转化

在一个干燥的反应烧瓶中，加入2,2-二羟甲基丁酸，和溶剂甲醇，然后往反应混合物中慢慢地滴加浓盐酸，将所得的反应混合物加热至回流并将其保持在回流状态下搅拌反应6小时，反应结束后将反应混合物直接在真空下浓缩即可得到相应的酯化产物。[2]

参考文献

[1] Noel, Amandine et al Organic & Biomolecular Chemistry, 10(32), 6480-6483; 2012

[2] Luan, Zhaochang et al Faming Zhuanli Shenqing, 107828424, 23 Mar 2018