3,4,5-三氟苯硼酸的应用转化

3,4,5-三氟苯硼酸，英文名为3,4,5-Trifluorophenylboronic acid，常温常压下为黄褐色固体粉末。3,4,5-三氟苯硼酸属于苯硼酸类衍生物，可用作有机合成和医药化学中间体，可用于含氟药物分子的修饰和衍生化。

应用转化

3,4,5-三氟苯硼酸可用作有机合成和医药化学中间体，在有机合成转化中，其结构中的硼酸单元可以在过渡金属钯的作用下发生Suzuki偶联反应得到芳基偶联或者烷基偶联的产物；硼酸单元还可以在过渡金属铜的作用下进行相应的Chan-Lam偶联反应，得到相应的醚类以及胺类衍生物。

图1 3,4,5-三氟苯硼酸的应用转化

在50毫升圆底烧瓶中加入3,4,5-三氟苯硼酸（5.0毫摩尔，1.0当量）、聚维酮碘（0.15毫摩尔，0.03当量的有效碘）和过氧化氢（1.0毫升），用H2O（2.0毫升）作为溶剂。在25度的环境下搅拌反应混合物若干个小时，通过TLC或GC-MS分析监测反应进度，起始材料完全消耗完毕后，用乙酸乙酯（3 x 20 mL）萃取反应溶液三次，合并所有的有机相并将其在减压下浓缩，所得的残余物通过硅胶柱色谱法分离纯化（用正己烷/乙酸乙酯梯度洗脱），即可得到硼酸反应被氧化的产物3,4,5-三氟苯酚。[1]

图2 3,4,5-三氟苯硼酸的应用转化

将3,4,5-三氟苯硼酸（0.2mmol）、AgNO3（6mol%）、Et3N（0.2mmol）和EtOH/H2O（0.5mL/0.5mL）的混合物在80度的环境下空搅拌反应10分钟，反应结束后将加入盐水（2毫升）到反应混合物中，然后用乙酸乙酯（2毫升）萃取该混合物三次。合并所有的有机相并将合并的有机相在硫酸钠上干燥，过滤除去干燥剂并将所得的滤液在真空下浓缩即可得到目标产物分子。[2]

溶解性

3,4,5-三氟苯硼酸可溶于强极性的有机溶剂例如N,N-二甲基甲酰胺，醇类有机溶剂，也能溶于四氢呋喃。但是3,4,5-三氟苯硼酸不溶于低极性的醚类溶剂和非极性的石油醚以及正己烷。

参考文献

[1] Lu, Guangying et al Tetrahedron Letters, 60(39), 150859; 2019

[2] Liu, Chun et al RSC Advances, 5(20), 15354-15358; 2015