3,4,5-三氟苯硼酸的制备和应用举例

背景及概述^[1][3]

3,4,5-三氟苯硼酸是一种含氟苯硼酸。含氟苯硼酸是一类在空气中比较稳定、对潮气不敏感、可以长期保存且反应活性较高的有机合成及医药、化工中间体。含氟苯硼酸与卤代芳烃的Suzuki偶联反应的位置选择性和立体选择性好,各种化学官能团在反应中不发生变化,反应条件温和,且产率高,是形成C—C键的重要途径。含氟苯硼酸在有机合成反应如C—O键、C—N键、C—S键的形成反应中具有非常重要的应用。含氟苯硼酸是含氟的单取代苯硼酸衍生物,由于氟原子与氢原子的原子半径相近,所以当分子中的氢原子被氟取代后,并不会引起该分子立体构型的显著变化。但是由于氟原子具有很强的吸电子,往往会使原来分子的电子性质发生很大的变化,从而使含氟苯硼酸具有良好的稳定性和大的介电各向异性,近年在有机合成、生物医学、农药及材料学方面都有非常重要的作用,特别在液晶显示材料方面作用尤为显著。

制备^[1]

玻璃三口反应瓶配机械搅拌，温度计，恒压滴液漏斗，加入溶剂四氢呋喃和原料3,4,5-三氟溴苯，进行氮气置换，在10-15℃滴加1.1摩尔当量的异丙基氯化镁溶液，滴加完毕后反应1小时，通过气相色谱中控，检测原料3,4,5-三氟溴苯反应完毕。再在5-10℃滴加1.2摩尔当量的硼酸三甲酯，反应2小时，进行后处理。后处理加入一定量的水终止反应，用酸调节体系pH值至酸性，分离出有机相，减压蒸馏脱除溶剂，重结晶后得到产物3,4,5-三氟苯硼酸，纯度大于99.5％，相关杂质小于200PPM。

应用^[2]

CN201110369051.8提供了一种3，4，5-三氟苯酚的制备方法，其包括下列步骤：以水作溶剂，将3，4，5-三氟苯硼酸与过氧化氢进行氧化反应，即可；所述的反应的温度为20℃~100℃。本发明的制备方法工艺简便、成本低、对环境友好并且更适于工业化安全生产。

参考文献

[1][中国发明]CN201510482058.9一种3,4,5-三氟苯硼酸的制备方法

[2]CN201110369051.83,4,5-三氟苯酚的制备方法

[3][中国发明]CN201510406439.9一种3,4,5-三氟苯硼酸的高效液相色谱检验方法