4-(4-甲氧苯基)-2-丁酮的理化性质和应用转化

4-(4-甲氧苯基)-2-丁酮，英文名为4-(4-Methoxyphenyl)-2-butanone，常温常压下为无色透明或者浅黄色油状液体。4-(4-甲氧苯基)-2-丁酮，可用作有机合成和医药化学中间体，用于生物活性分子的修饰和衍生化。此外，4-(4-甲氧苯基)-2-丁酮具有显著的香气，在水果型香精，食用级别香料的制备中也有一定的应用。

溶解性

4-(4-甲氧苯基)-2-丁酮能溶于常见的有机溶剂包括低极性和非极性的醚类溶剂和石油醚。但是，4-(4-甲氧苯基)-2-丁酮不溶于水。

应用转化

图1 4-(4-甲氧苯基)-2-丁酮的应用转化

在一个装有搅拌棒的干燥烧瓶中，加入4-(4-甲氧苯基)-2-丁酮的无水甲醇（0.2M）溶液（1当量），将反应体系冷却至零度，然后再慢慢地加入NaBH4（1.5当量）以控制反应烧瓶中H2的释放速度。让反应混合物在0度下持续搅拌反应2小时，反应结束后，用饱和NaHCO3淬灭反应，用二氯甲烷（3 x 75 mL）萃取反应混合物三次，合并所有的有机层并用无水MgSO4干燥，过滤除去无水硫酸镁固体沉淀，所得的滤液在真空下浓缩即可得到目标产物分子。[1]

图2 4-(4-甲氧苯基)-2-丁酮的应用转化

在一个干燥的反应烧瓶中，加入4-(4-甲氧苯基)-2-丁酮（0.5毫摩尔）和Pd（OAc）2（10摩尔%），用一个含氧的气球往反应体系中注入氧气。在氧气环境下，通过注射器向系统中加入DMSO（5毫升）和三氟乙酸（TFA）（1.0毫摩尔），在80度下搅拌反应混合物7小时。反应结束后，将反应物冷却至室温，然后往反应混合物中加入水和乙酸乙酯对反应体系进行萃取，分离两相并用饱和盐水溶液洗涤有机层，有机层在无水Na2SO4上干燥，过滤除去硫酸钠干燥剂并在减压下浓缩滤液，所得的残余物通过硅胶柱色谱法分离提纯即可得到目标产物分子。[2]

参考文献

[1] Atack, Thomas C. et al Journal of the American Chemical Society, 136(27), 9521-9523; 2014

[2] Pan, Gao-Fei et al Advanced Synthesis & Catalysis, 360(24), 4774-4783; 2018