3-氨基-4-甲基吡啶的应用转化

3-氨基-4-甲基吡啶，英文名为3-Amino-4-methylpyridine，常温常压下为淡黄色或者棕色固体粉末。3-氨基-4-甲基吡啶属于吡啶类衍生物，多用于生物活性分子和吡啶类农药分子的制备，例如3-氨基-4-甲基吡啶是非核苷类逆转录酶抑制剂的关键合成中间体。此外，3-氨基-4-甲基吡啶还可用于有机催化反应中的含氮配体的修饰和衍生化。

溶解性

3-氨基-4-甲基吡啶能溶于常见的有机溶剂例如乙酸乙酯，氯仿等，也能溶于醇类有机溶剂。但是3-氨基-4-甲基吡啶不溶于水。

应用转化

3-氨基-4-甲基吡啶可作为生物活性分子和吡医药分子的合成中间体。在有机合成转化中，3-氨基-4-甲基吡啶中的氨基结构可以通过转变为重氮盐，然后转化为卤素原子。

图1 3-氨基-4-甲基吡啶的应用转化

在室温下将亚硝酸钠（2.07克，30.0毫摩尔，2.00当量）和KI（4.98克，30.0毫摩尔，2.00当量）在水（12.0毫升）中的溶液慢慢地滴加到3-氨基-4-甲基吡啶（1.62克，15.0毫摩尔）和对甲苯磺酸水合物（8.60毫克，45.0毫摩尔，3.00当量）在MeCN（60.0毫升）中的溶液里。将反应混合物在室温下搅拌1小时，向反应混合物中加入饱和NaHCO3水溶液（30.0 mL）和饱和NaHSO3水溶液（30.0 mL）。用EtOAc提取水相两次，用盐水洗涤合并的有机层，将合并的有机层在Na2SO4上干燥，过滤合并的有机层并浓缩，通过硅胶柱色谱法（己烷/EtOAc=2/1）纯化残留物，得到3-碘-4-甲基吡啶。[1]

图2 3-氨基-4-甲基吡啶的应用转化

将3-氨基-4-甲基吡啶（0.62克）、12N氯化氢（3.8毫升）和30%过氧化氢（0.75毫升）的混合物在0度至室温下搅拌反应1小时，反应结束后用K2CO3中和混合物，然后用乙酸乙酯萃取反应混合物，分离出的有机层在MgSO4上干燥并在真空中浓缩，即可得到2-氯-4-甲基吡啶-3-胺(0.75g)，为橙色固体。[2]

储存条件

3-氨基-4-甲基吡啶化学性质稳定，具有一定的吸湿性。3-氨基-4-甲基吡啶需要避开酸性挥发物密封保存在室温且干燥的环境中，尽可能地避免和水接触。

参考文献

[1] Konishi, Hideyuki et al Organic Letters, 19(7), 1578-1581; 2017

[2] Taniguchi, Takahiko et al PCT Int. Appl., 2011163355, 29 Dec 2011