18-(叔丁氧基)-18氧代十八烷酸的合成与用途

18-(叔丁氧基)-18氧代十八烷酸，英文名为tert-butyl 17-carboxyheptadecanoate，常温常压下为白色或者灰白色固体。18-(叔丁氧基)-18氧代十八烷酸可作为有机合成，生物化学和精细化学品的合成中间体，可用于香料以及生物活性分子的制备。此外，18-(叔丁氧基)-18氧代十八烷酸在长链脂肪羧酸结构的药物分子的设计和制备中也有一定的应用。

溶解性

18-(叔丁氧基)-18氧代十八烷酸能溶解于强极性的有机溶剂例如N,N-二甲基甲酰胺等，但是在低极性的有机溶剂例如乙醚等溶解性不好，此外，18-(叔丁氧基)-18氧代十八烷酸不溶于水。

合成方法

图1 18-(叔丁氧基)-18氧代十八烷酸的合成路线

在一个干燥的反应瓶中，加入C18二元酸，二碳酸二叔丁酯、DMAP和叔丁醇，最后加入甲苯，所得的反应混合物在回流状态下搅拌过夜，反应结束后主要得到的是单酯、二酸和二酯的混合物，通过洗涤、短塞式硅胶过滤和重结晶的方式对混合物进行分离提纯即可得到单酯化的目标产物分子18-(叔丁氧基)-18氧代十八烷酸。[1]

应用转化

图2 18-(叔丁氧基)-18氧代十八烷酸的应用转化

在一个干燥的反应瓶中，加入18-(叔丁氧基)-18氧代十八烷酸，然后将反应混合物用氮气保护，再缓慢地往反应体系中加入硼烷四氢呋喃络合物，得到的反应混合物在室温下搅拌反应若干个小时。反应结束后，往反应体系中加入饱和碳酸氢钠水溶液淬灭反应，用乙酸乙酯萃取反应混合物，分离出的有机层通过无水硫酸钠干燥，过滤除去干燥剂，滤液在真空下浓缩即可得到羧基被还原的目标产物分子。[2]

储存条件

18-(叔丁氧基)-18氧代十八烷酸化学性质较为稳定，正常情况下不会分解，但是18-(叔丁氧基)-18氧代十八烷酸具有显著的酸性，能和作用生成相应的盐，因此18-(叔丁氧基)-18氧代十八烷酸需要避开碱性物质密封保存在室温且干燥的环境中。

参考文献

[1] Kodra, Janos Tibor and Madsen, Johnny PCT Int. Appl., 2011073328, 23 Jun 2011

[2] Roberts, M. Scot and Georges, Bertrand  PCT Int. Appl., 2022178366, 25 Aug 2022