氨基脲的性质和应用转化

氨基脲，英文名为 Semicarbazide，常温常压下为白色棱状结晶。氨基脲是由尿素与水合肼缩合而得的，可作为有机合成，生物化学和精细化学品中间体，用于药物分子，农药分子以及生物活性分子的衍生化和修饰。例如氨基脲是药物分子呋喃西林的关键合成中间体。

溶解性

氨基脲可溶于强极性的有机溶剂例如二甲基亚砜，氨基脲能溶于水和醇类溶剂，但是在低极性的醚类溶剂和非极性的有机溶剂中溶解性差。

医药用途

氨基脲是合成药物分子呋喃西林和硝基呋喃妥因的关键合成中间体，呋喃西林是一种用作消毒防腐药的有机化合物在临床上用于治疗创伤、烧伤、化脓性皮炎、中耳炎、泪囊炎、阴道炎、膀胱冲洗、褥疮等。硝基呋喃妥因是优良的抗菌药，抗菌谱较广，适用于泌尿道感染，如肾盂肾炎、肾盂炎及膀胱炎等。

应用转化

图1 氨基脲的应用转化

在一个100毫升的圆底烧瓶中，将氨基脲（7.540克，0.1摩尔）和37%的甲醛水溶液（22.5毫升，0.3摩尔）在60毫升N,N-二甲基甲酰胺（DMF）中混合，用一个橡胶隔膜封闭反应烧瓶。在40℃下搅拌该混合物24小时，使用旋转蒸发器蒸发反应混合物，将反应混合物沉淀到去离子水中，可以获得浅黄色的固体，在真空炉中干燥该固体，以去除残留的溶剂即可得到目标产品。[1]

图2 氨基脲的应用转化

将十硫化磷（2.22克，0.005摩尔）加入到氨基脲（0.01摩尔）在吡啶中的溶液里，在回流下将反应混合物加热2-4小时，反应结束后，将反应混合物冷却至室温，再将混合物倒入冰冷的水中，过滤掉分离出来的固体，用水清洗分离的固体数次，从稀释的N,N-二甲基甲酰胺中重结晶即可得到纯的目标产物。[2]

储存条件

氨基脲化学性质较为稳定，正常情况下不会分解，但是分子具有一定的碱性可以和酸性物质成盐，因此氨基脲需要避开酸性挥发物密封保存在室温且干燥的环境中。

参考文献

[1] Nishat, Nahid et al European Journal of Medicinal Chemistry, 45(4), 1287-1294; 2010

[2] Abdel-Kariem, Somaia M. and Ali, Tarik E. Journal of Heterocyclic Chemistry, 54(5), 2916-2921; 2017