6-氯嘌呤的理化性质和应用转化

6-氯嘌呤，英文名为6-Chloropurine，常温常压下为橘黄色固体。6-氯嘌呤属于嘌呤类化合物，可作为有机合成，生物化学中间体，可用于生物化学研究和药物分子以及生物活性分子的修饰和衍生化。例如，6-氯嘌呤是合成腺嘌呤的主要中间体之一，还可用于合成维生素B4(腺嘌呤磷酸盐)。

溶解性

6-氯嘌呤微溶解于强极性有机溶剂例如二甲基亚砜等，此外其在水中也有一定的溶解度。

医药用途

6-氯嘌呤在医药及农用化学品等领域应用广泛。比如，它是合成维生素B4(腺嘌呤磷酸盐)的主要原料。此外，6-氯嘌呤药物分子阿德福韦酯的合成中也有应用，阿德福韦酯能有效抑制乙肝病毒DNA链的复制。

应用转化

图1 6-氯嘌呤的应用转化

在一个干燥的反应烧瓶中，于零度下将6-氯嘌呤( 6.000 g , 39 mmol)慢慢地溶于浓氢碘酸( 45 % , 50 m L)中，将所得的反应混合物在0度下搅拌反应3小时。反应结束后，通过过滤收集反应中的沉淀物，然后将滤饼悬浮在冰冷的水中，用5 %氨水调节p H至7.5，再次通过过滤收集沉淀物，用清水冲洗滤饼，真空干燥混合物即可得到脱氯碘化的产物分子6-碘嘌呤。[1]

图2 6-氯嘌呤的应用转化

在一个干燥的反应烧瓶中，将水合肼( 0.116 mL, 2 mmol)加入到6-氯嘌呤( 1 mmol )的乙醇溶液( 15 mL)中，所得的反应混合液在室温下搅拌反应一段时间，然后将反应混合物在回流温度下加热搅拌反应2小时，反应结束后过滤所得沉淀，得到的沉淀分别用乙醇( 10 mL )、二氯甲烷( 10 mL )和乙醚( 10 mL )洗涤，即可得到6-氯嘌呤氯被肼取代的衍生物分子。[2]

储存条件

6-氯嘌呤化学性质较为稳定，正常情况下不会分解，结构中含有含氮杂环，具有显著的碱性能和挥发性的酸成盐。因此，6-氯嘌呤需要避开酸性物质密封保存在室温且干燥的环境中。

参考文献

[1] Hu, Rong et al Pharmaceutical Chemistry Journal, 55(1), 36-45; 2021

[2] Unciti-Broceta, Asier et al Chemistry - A European Journal, 13(6), 1754-1762; 2007