2-氨基苯甲腈的合成与应用转化

2-氨基苯甲腈，英文名为2-Aminobenzonitrile，常温常压下为黄色固体。2-氨基苯甲腈属于苯甲腈类衍生物，可作为有机合成反应和医药化学中间体，用于药物分子，生物活性分子以及农药分子的修饰和衍生化。

溶解性

2-氨基苯甲腈在常见的有机溶剂中溶解性较好，但是在低极性溶剂溶解性较差并且不溶于水。

合成方法

图1 2-氨基苯甲腈的合成路线

向20 mL反应烧瓶中加入NaI ( 12 mg , 0.08 mmol)、2-硝基苯甲腈( 0.2 mmol )、PPh3 ( 10.5 mg , 0.04 mmol)和PhSiH3 ( 50 µ L , 0.4 mmol)，往反应体系中加入2.0 m L CHCl3，并将反应体系中的空气置换成氩气。在60度下，用35 W的蓝色LED灯照射反应混合物72 h，通过TLC监测反应。用饱和碳酸钠淬灭粗反应混合物，然后用二氯甲烷( 3×10 mL)萃取，合并萃取液并用无水硫酸钠干燥，过滤，减压下除去挥发物，通过硅胶( 200 ~ 300目)进行柱层析分离纯化残余物即可得到目标产物分子。[1]

应用转化

图2 2-氨基苯甲腈的应用转化

在搅拌的情况下，于冰水浴中将液溴( 3.52 g , 0.022 mol)滴加到邻氨基苯腈( 1.18 g , 10 mmol)在冰醋酸( 30 mL )中的溶液中( 15-20°C)，滴加时间持续大约10 min。将反应混合物在室温下搅拌5 h，然后往反应体系中加入冰水100 mL，过滤收集沉淀，沉淀用水彻底洗涤，真空干燥即可得到目标产物。[2]

医药用途

2-氨基苯甲腈可用于药物分子，生物活性分子以及农药分子的修饰和衍生化，例如可用于合成治疗药物分子他克林，他克林，属于胆碱酯酶抑制剂药，主要用于治疗阿尔茨海默痴呆。

储存条件

2-氨基苯甲腈化学性质稳定，但是遇酸容易成盐，并且可以被氧化剂氧化成氮氧化物；此外，2-氨基苯甲腈具有一定的毒性，需要严格密封保存在室温且通风效果好的环境中。

参考文献

[1] Qu, Zhonghua et al Organic Letters, 23(14), 5349-5353; 2021

[2] Ekiz, Makbule et al Archiv der Pharmazie (Weinheim, Germany), 351(9), n/a; 2018