2-氨基-6-溴苯并噻唑的合成与应用

2-氨基-6-溴苯并噻唑，英文名为2-Amino-6-bromobenzothiazole，常温常压下为白色固体粉末，2-氨基-6-溴苯并噻唑属于苯并噻唑类衍生物，主要用作有机合成和医药化学中间体，可用于生物活性分子，荧光染料和生物探针的合成。

合成方法

图1 2-氨基-6-溴苯并噻唑的合成路线

将液溴（155μL，3.00mmol）的冰醋酸（1mL）溶液慢慢地滴加到苯并[d]噻唑-2胺（451mg，3.00mmol）在冰醋酸（10mL）中的溶液中，在室温下将反应混合物搅拌24小时。将反应混合物加入冷水中，然后向反应混合物中加入氢氧化铵（25%）的水溶液，使其达到pH~9，过滤沉淀物，用水清洗并干燥，然后将沉淀物从乙醇中重结晶提纯即可得到目标产物2-氨基-6-溴苯并噻唑。[1]

图2 2-氨基-6-溴苯并噻唑的合成路线

将对溴苯胺（1毫摩尔）、NH4SCN（1.0毫摩尔）、钌催化剂（2摩尔%）和溶剂乙腈（3毫升）加入到一个向敞口的反应烧瓶中，得到的混合物在室温下搅拌反应18小时，通过TLC点板监测反应的完成情况。反应完成后，向混合物中加入水（5mL），用乙酸乙酯（3 x 5 mL）萃取该混合物，然后将合并的有机相在无水Na2SO4上干燥，过滤混合物并将滤液减压蒸发，通过硅胶色谱法用正己烷/乙酸乙酯（4:1）的混合溶剂作为洗脱剂，纯化得到的粗品即可得到目标产物2-氨基-6-溴苯并噻唑。[2]

用途

2-氨基-6-溴苯并噻唑主要用作有机合成和医药化学中间体，可用于生物活性分子，荧光染料和生物探针的合成。在有机合成转化中，2-氨基-6-溴苯并噻唑中的溴原子可以和芳基卤化物通过Suzuki偶联反应进行芳基化反应。此外，结构中的氨基可以通过重氮化并且在溴化铜的作用下转化成溴原子。

参考文献

[1] Potopnyk, Mykhaylo A. et al Journal of Organic Chemistry, 84(9), 5614-5626; 2019

[2] Singh, Manjula et al Tetrahedron Letters, 61(13), 151700; 2020