3-全氟己基丙醇的应用及合成

3-全氟己基丙醇是一种含氟有机化合物，‌常温下为无色透明液体，化学名称为3-全氟己基丙醇，也叫3-(全氟正己基)丙醇、全氟己烷丙醇、全氟己基丙醇。主要用于织物处理、涂料生产以及合成含氟表面活性剂。‌‌

主要用途

织物处理‌：用作织物防水防油处理剂；

涂料生产‌：参与涂料配方，提供疏水疏油性能；

含氟表面活性剂合成‌：作为关键中间体；

有机合成‌：用于制备氟烷基乙烯醚、含氟催化剂等，也可作为医药材料中间体‌‌；

合成方法

将 4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,9-十三氟-2-碘壬烷-1-醇（6.5 g，13 mmol）溶于四氢呋喃（150 mL）中，并在氩气氛围下冷却至 0 °C。待上述混合物冷却后，缓慢向其中加入氢化锂铝（0.98 g，26 mmol）。将反应容器加热至 22 °C，搅拌 12 小时。用 30 mL 水以滴加方式极缓慢地终止反应。过滤溶液，用 NaHCO₃（50 mL）洗涤，并用乙酸乙酯（2 × 80 mL）萃取。用 MgSO₄ 干燥有机层。在减压下除去溶剂。通过闪式柱色谱（己烷：乙酸乙酯 = 2:1）纯化粗产物3-全氟己基丙醇。[1]

在氮气氛围下，于80 °C条件下，将0.13 g（0.8 mmol）AIBN分批加入到含有（54.0 mmol）全氟己基碘化物和4.77 g（82.0 mmol）烯丙醇的溶液中，加料过程持续45分钟。将反应混合物在 80 °C 下再反应 5 小时。在真空下除去挥发性化合物。将所得的 2-碘-3-(全氟己基)-1-丙醇溶于 125 mL 无水二乙醚中。在氮气氛围下，将该溶液滴加到 50 mL (50.0 mmol) 1M LiAlH4 二乙醚溶液中。将反应混合物在室温下静置过夜。用9 mL水、11 mL 10% NaOH，最后再加9 mL水对反应混合物进行水解。过滤除去沉淀后，在真空下蒸发溶剂。通过柱色谱（硅胶，洗脱剂正己烷/乙酸乙酯 3:2（体积比））纯化粗产物3-全氟己基丙醇。

参考文献

[1] Edwards, H. D., Nagappayya, S. K., & Pohl, N. L. (2011). Probing the limitations of the fluorous content for tag-mediated microarray formation. Chemical Communications, 48(4), 510-512.