叔丁氧羰酰基肌氨酸的合成与应用

叔丁氧羰酰基肌氨酸，英文名为BOC-SAR-OH，常温常压下为白色结晶固体，叔丁氧羰酰基肌氨酸属于非必需氨基酸甘氨酸衍生物，主要用作有机合成和医药化学中间体，可用于生化试剂、饲料和食品添加剂以及杀虫剂的合成。

合成方法

图1 叔丁氧羰酰基肌氨酸的合成路线

方法一

将N-甲基甘氨酸（593毫克）溶于二氧六环（10毫升）和水的混合溶剂中（6毫升），向该混合物中慢慢加入氢氧化钠水溶液（1.2克，30毫摩尔），将该混合物冷却至0度，然后向该混合物中滴加溶于二氧六环（2毫升）的碳酸二叔丁酯（1.73克），在室温下将该混合物搅拌反应16小时，反应结束后在真空下蒸发除去混合物中的二氧六环，用1N盐酸将水层酸化至pH∼3，用氯仿萃取取该混合物，用水和盐水洗涤合并的有机层，然后将合并的有机层用硫酸钠干燥，过滤除去硫酸钠固体，得到的滤液在真空下浓缩即可得到目标产物叔丁氧羰酰基肌氨酸。[1]

方法二

将N-甲基甘氨酸和碱溶于二氯甲烷中，然后将混合物体系冷却到0度，往反应体系中加入碳酸二叔丁酯（1.1当量），在磁力搅拌下将混合物在室温下反应过夜，通过TLC检查原料氨基酸的反应情况，可以用茚三酮作为显示剂去监测反应进度。反应结束后，在减压状态下将混合物浓缩至一半体积，将得到的混合物冷却至0度，然后用10％的硫酸氢钾水溶液将反应体系酸化至pH=2，用乙酸乙酯萃取得到的混合物，然后用硫酸钠干燥，过滤除去硫酸钠固体，滤液在减压下除去溶剂即可得到产品。[2]

用途

叔丁氧羰酰基肌氨酸属于非必需氨基酸甘氨酸衍生物，可用作医药化学和有机合成中间体，在有机合成转化中，结构中的羧基基团可以在硼烷的还原作用下转化为羟基而结构中的Boc酯基基团不受影响，也可以在缩合剂的存在下和醇或者胺类物质反应得到酯基或者酰胺产物。

参考文献

[1] Vong, Kenward et al Chemical Science, 11(40), 10928-10933; 2020

[2] Alfei, Silvana and Catena, Silvia Polymers for Advanced Technologies, 29(11), 2735-2749; 2018