带你了解叔丁氧羰酰基肌氨酸

介绍

叔丁氧羰酰基肌氨酸（Boc-Sar），亦称BOC‑肌氨酸，也称为N-BOC-肌氨酸或BOC-肌氨酸，是一种有机合成和医药化学中常用的氨基酸衍生物，具有化学式C8H15NO4。通过在甘氨酸的α-氨基上引入叔丁氧羰基（Boc）保护基团合成而来。它的外观通常为白色结晶固体，具有良好的化学稳定性，在有机溶剂中易溶解，如甲醇、氯仿和二氯甲烷，但溶解度有限。

图一 叔丁氧羰酰基肌氨酸

结构

叔丁氧羰酰基肌氨酸的化学结构具有几个显著特点：

Boc保护基团：叔丁氧羰酰基肌氨酸的显著特征是其α-氨基上附加的叔丁氧羰基（Boc）保护基团。这个基团是一个叔丁基（t-Bu）通过碳酸酯键与氨基酸的氨基相连，提供了一个稳定的保护层，防止氨基在合成过程中发生副反应。甘氨酸骨架：作为甘氨酸的衍生物，它保留了甘氨酸的基本骨架，即一个中心的碳原子，连接一个羧酸基团（-COOH）和一个氨基（-NH2），在这种情况下，氨基已被Boc基团保护。立体化学：通常指的是L-对映体，这意味着它具有特定的立体化学，这种立体特异性在生物化学和药物设计中非常重要。

合成

向1000L搪瓷反应釜中加入34.5％的肌氨酸钠水溶液300kg和四氢呋喃30kg，于室温下搅拌混合均匀后加入二碳酸二叔丁酯207kg，控制温度25～35℃，并加入30％液碱调节pH为9～11，维持温度和pH，反应2.5h；待反应体系p H基本保持不变后，通过TLC检测茚三酮显色，反应液中基本无肌氨酸钠，则判断为反应完毕。反应结束后再加入乙酸乙酯165kg，再用30％盐酸进行酸化使反应体系pH为3～4后，持续搅拌30min，待体系pH基本保持不变后，静置分层，得到水层和乙酸乙酯层；对水层使用乙酸乙酯萃取2次(165kg/次)，对萃取后的水层通过TLC检测茚三酮显色，发现基本无BOC‑SAR后，判断为萃取完全。将得到的萃取液与乙酸乙酯层合并，再加入无水硫酸钠50kg，干燥3h，过滤并通过乙酸乙酯进行淋洗，得到无水(含水量低于0.3％)叔丁氧羰酰基肌氨酸的乙酸乙酯溶液；将乙酸乙酯减压蒸馏，得到纯的叔丁氧羰酰基肌氨酸。

图二 叔丁氧羰酰基肌氨酸的合成

参考文献

[1]黄代忠,刘梅,方小龙,等.一种肌氨酸盐酸盐的制备方法[P].四川省:CN202410371443.5,2024-06-11.