2-甲氧基-5-硝基苯酚的合成与应用

2-甲氧基-5-硝基苯酚，又名5-硝基愈创木酚，英文名为2-Methoxy-5-nitrophenol，其分子式为C₇H₇NO₄，CAS号为636-93-1，分子量为169.13，熔点为103度到107度，密度为1.4，常温常压下外观为浅黄色至黄棕色的固体粉末。2-甲氧基-5-硝基苯酚是一种商业化的有机合成子，在常见的有机溶剂例如二氯甲烷，氯仿，二甲基亚砜等溶解性一般，但是加热情况下溶解性会好些。该化合物可用作有机合成中间体。

合成方法

图1 2-甲氧基-5-硝基苯酚的合成路线

 将苯酚(0.10 mol)加入氢氧化钠(40%，10 mL，0.1 mol)的水溶解中，并在加热下让其慢慢溶解，水在减压下蒸发浓缩。在剧烈搅拌下，将PEG 400（1.6克，约0.04摩尔）和烷基化试剂硫酸二甲酯（0.11摩尔）缓慢加入到反应体系中。加热促进反应，用HPLC和TLC监测，直到苯酚完全转化。然后将混合物倒入热的氢氧化钠水溶液（5％）或水（80-90℃，100毫升）中搅拌，让产品沉淀或层分离。沉淀物或有机层用水洗（三次，每次50毫升）。通过HPLC显示，该路线得到的中产品的纯度在96%以上。如果需要更高的纯度，可以使用合适的溶剂进行重结晶或在真空中蒸馏。注意事项：硫酸二甲酯是剧毒化合物，使用时需要格外注意安全，绝对不能沾到皮肤或者手套上。[1]

用途

图2 2-甲氧基-5-硝基苯酚的应用转化

向2-甲氧基-5-硝基苯酚(10.0mol)在MeOH中的溶液中加入10%的钯碳(10mol)，并在氢气气氛(气球)下于室温下将所得悬浮液搅拌2小时。用薄层色谱法检查原料否反应完全。通过硅藻土过滤，将钯催化剂除去。得到的滤液在减压下浓缩除去溶剂的得到的残留物通过柱层析分离，即可得到目标产物。

参考文献

[1] Cao, Yu-Qing and Pei, Ben-Gao Synthetic Communications, 30(10), 1759-1766; 2000.

[2] Hayat, Faisal et al  Archives of Pharmacal Research, 38(11), 1975-1982; 2015.