2-甲氧基-5-硝基苯酚的制备及应用案例

背景技术

2-甲氧基-5-硝基苯酚(5-硝基愈创木酚)是80年代发现的一种新型细胞激活素，它对植物、动物、人体都有很强的生理作用，对其合成与应用的研究日益受到人们的重视。有关2-甲氧基-5-硝基苯酚的合成有许多报道，但多数方法存在收率低、原料缺乏、成本高和设备昂贵等缺点，这些缺点影响着2-甲氧基-5-硝基苯酚的工业化生产和在农业上的推广应用。

制备方法^[1]

1)将新蒸的2-甲氧基苯酚、乙酸酐和催化剂充分混合后，搅拌、加热、反应之后，加入一种溶剂，将乙酰愈创木酚纯化，得产品乙酰愈创木酚。

2)将乙酰愈创木酚、HNO3和溶剂混合，控制反应温度120℃~122℃，搅拌、反应1h，待反应完毕后，水洗、过滤，得淡黄色的5-硝基乙酰愈创木酚晶体。

3)将5-硝基乙酰愈创木酚与适量NaOH反应，得红褐色的2-甲氧基-5-硝基苯酚钠晶体。

4)在2-甲氧基-5-硝基苯酚钠中加入HCl、水洗、过滤，得淡黄色2-甲氧基-5-硝基苯酚片状晶体。晾干、称重，计算总产量，测试其结构特征和纯度。

应用^[1~3]

1、将2-甲氧基-5-硝基苯酚和其它微量元素一起，配制了一种新型植物生长调节剂-NMP植物制剂，在激活植物细胞的同时提供了多种营养元素，通过对NMP植物制剂处理后的蔬菜质量的评定认为，NMP植物制剂能提高蔬菜的商品性，改善外观质量和口感。

2、陈锦洋等人在博舒替尼合成工艺研究中，介绍了博舒替尼是由惠氏制药公司研发的二代蛋白激酶Src和Bcr-Abl双重抑制剂，用于治疗慢性粒细胞白血病。文中以2-甲氧基-5-硝基苯酚和间氨基苯酚为原料，分别合成 4-甲氧基-3-[3-(4-甲基哌嗪-1-基)-丙氧基]苯胺和2-氰基-N-(2,4-二氯-5-甲氧基苯基)乙酰胺，这两个关键中间体与原甲酸三乙酯缩合生成亚胺，再与三氯氧磷反应关环制备博舒替尼，反应总收率达54.1%。

3、赵志昌等人以2-甲氧基-5-硝基苯酚为起始原料，经过O-烷基化、还原、高温合环、水解、脱羧、氯化6步反应，得到目标产物6-甲氧基-7-乙氧基-4-氯喹啉，总收率为24％。O-烷基化过程中，通过对丙酮、乙腈、DMF做溶剂的对比，发现乙腈做溶剂时，不仅产率较高，且后处理简单。在高温合环过程引入"一锅法"和"无溶剂法"，不仅简化操作步骤，提高产率，而且降低了反应的污染。

参考文献

[1] 郑先福,赵铭钦,游泽浚,等. 2-甲氧基-5-硝基苯酚合成工艺及其应用的研究[J]. 河南农业大学学报,1995, (4):416-420.

[2] 陈锦洋,吕歆,王宁,等. 博舒替尼合成工艺研究[J]. 浙江化工,2023,54(12):15-23. DOI:10.3969/j.issn.1006-4184.2023.12.003.

[3] 赵志昌,王顺义,闫红. 6-甲氧基-7-乙氧基-4-氯喹啉的合成改进[J]. 精细化工,2015,32(11):1312-1315,1320. DOI:10.13550/j.jxhg.2015.11.020.