(10-苯基蒽-9-基)硼酸的合成与应用

10-苯基-9-蒽硼酸，英文名为(10-Phenylanthracen-9-yl)boronic acid，可用作有机合成中间体，其分子式为C₂₀H₁₅BO₂，CAS号为334658-75-2，分子量为298.143，沸点为521.3±53.0 °C at 760 mmHg，密度为1.27，常温常压下外观为极淡的黄色或者浅黄色固体粉末。10-苯基-9-蒽硼酸是一种商业化的有机合成子，在常见醇类溶剂例如甲醇，乙醇中溶解性好，但是在水中溶解性差。

合成方法

针对10-苯基-9-蒽硼酸的合成，常规的合成方法是从9-溴-10-苯基蒽出发，通过在强碱的作用下将蒽环上的溴原子拔除，得到相应的芳基锂试剂，再外加硼酸三甲酯或者硼酸三异丙酯，水解得到相应的硼酸化合物。目前来讲，该路线是使用最广，效率的一条路线，并且这种合成方法是合成芳基硼酸类化合物通用的合成路线。[1]

用途

10-苯基-9-蒽硼酸是一个常见的有机合成中间体，因其大的共轭体系，10-苯基-9-蒽硼酸常作为分子单元参与到共轭有机材料的合成和构建中，最为常见的是通过Suzuki偶联反应将带有苯基的蒽芳香环接入到共轭有机材料中去，通过改变材料分子中的共轭程度，从而达到改变有机材料的发光性能和结构性能。

环境危害

值得说明的是，10-苯基-9-蒽硼酸属于芳香类有机化合物，对水环境是有较大危害的，不能让未稀释或者大量产品接触地下水，水道或者污水系统。

保存方法

密封储存在室温且干燥的贮藏器内。目前资料显示该化合物化学性质稳定，常温常压下不易变质，但是需要说明的是，和其他的硼酸一样，该化合物容易缩合生成酸酐，因此往往使用的10-苯基-9-蒽硼酸是含有一定量酸酐的。此外，存储时尽量和避免氧化物接触，关于其特殊反应性也未有报道，没有危险性。

参考文献

[1] Nakano, Yuki et al PCT Int. Appl., 2020071478, 09 Apr 2020.