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紫苏醛的应用

发布日期:2019/1/30 11:28:53

背景及概述[1][2]

紫苏醛{ 学名[4-异丙烯基- 1 -环己烯基]甲醛},又称二氢枯名醛,分子式为C10H14 O,是一种具有樱桃、油脂和枯茗似香气的光学活性萜类化合物,是天然紫苏油的特征香气成分,存在于天然紫苏油、莲叶桐和香柠檬油中。紫苏醛用途十分广泛,它可用于调配柠檬、留兰香等香型的食用香料配方,以及香皂、香水、洗涤剂、化妆品等日化香精配方,也可作为农用灭菌剂和杀虫剂。

作为有机合成中间体,紫苏醛肟化可得到新型食品添加剂紫苏葶。紫苏醛还可用来合成医药,具有独特的药用效果,如抗衰老,降血脂抗过敏炎症等功能。近年来,大量的研究结果表明在一些肿瘤和癌症的治疗( 如食道癌、脑瘤、乳腺癌、卵巢肿瘤等) 领域有独到的治疗效果,具有广谱、高效、低毒的抗癌作用,国外已进入临床阶段。

紫苏醛天然存在于紫苏油中,通常含量并不是很高不超过10%,采用亚硫酸氢钠加成法可以从紫苏油中单离得到紫苏醛。但是,紫苏油的收率仅为原紫苏草的0. 05% ~ 0. 1%,所含的有效成分又易受种子、产地影响。由于含量太低、分离不易、单离成本过高,导致天然精油不能成为生产紫苏醛稳定的原料来源。以紫苏草为原料提取紫苏醛是非常不合理、不经济的,因此,通过化学方法合成紫苏醛越来越引起人们的广泛重视。

应用[2-3]

紫苏醛广泛应用于烟草、日化、食品等行业,特别在烟草行业,可明显改善卷烟的品质,减少刺激,使余味醇和舒适。最近,大量的研究表明紫苏醛及挥发油混合物具有抗菌性、抗癌性、抗异尖线虫、抗氧化活性、舒张血管等功效。紫 苏醛可与羟胺反应制备紫苏葶。此外,紫苏醛具有抗菌防腐保鲜作用,是新开发的植物天然保鲜剂。随着化妆品工业和新兴保健品工业的快速发展,其经济价值越来越受到人们的关注。

1. 抑菌作用

紫苏醛能抑制小孢子菌等皮肤癣真菌的生长,紫苏叶的乙醚提取物能强效抑制毛癣菌、小孢癣菌、表皮癣菌等皮肤癣菌的生长,但是对酵母菌和念珠菌没有抑制作用,且其中的抑制真菌生长的主要成分为紫苏醛,并认为其广谱抗菌作用也为民间将鲜紫苏叶用于治疗脚气癣疾病提供了一定的依据。

用紫苏叶油(紫苏醛74%,柠檬烯12.8%,β-石竹烯3.8%),进行细菌真菌试验结果显示紫苏挥发油在浓度为125~1 000 mg/L对奈氏放线菌、酵母菌等也都具有抑制作用。研究表明紫苏叶挥发油( 0.8 mg/L:紫苏醛75. 88%,柠檬烯3.82% ) 对大肠杆菌和枯草芽孢杆菌均有较好的抑制效果,对枯草芽孢杆菌作用稍强。因此,紫苏醛及PA 型挥发油是具有抑菌活性的。

2. 提高免疫系统功能作用

研究显示紫苏叶挥发油( 0.03 mL/kg ) 、紫苏醛( 8.54 m/kg) 、柠檬烯( 4. 53 mg/kg) 均能导致脾脏指数和胸腺指数显著提高,而且挥发油组和紫苏醛组小鼠指数显著高于柠檬烯组小鼠,同时,紫苏醛较柠檬烯能更显著提高小鼠腹腔巨唾细胞ACP 活性,提高脾脏ACP 活性,增强了机体的非特异性免疫功能。

3. 中枢抑制作用

研究显示紫苏叶挥发油的气味刺激能显著降低人的前额叶皮层活动,认为这与很多研究报道紫苏叶挥发油有抗抑郁的功效吻合;超临界提取的紫苏叶挥发油(主要成分为紫苏醛,柠檬烯,反式石竹烯等) 能减少与抑郁症相关的脑源性神经营养因子mRNA 和蛋白的表达。给小鼠口服PA,PK,EK,PP-m,PP-dm 不同化学型的干紫苏叶甲醇提取物( 2 g/kg),结果显示,各型均有延长睡眠的作用,但PP-dm 型( 481%,对照为100%)显著高于其他化学型( PP-m 型270%,PK 型188%,EK 型188%,PA 型184%) 。

给小鼠口服紫苏醛( 100 mg/kg) 和紫苏叶水提物( 4 g/kg) 可以延长由环己巴比妥钠引起的睡眠,而且当紫苏醛( 2.5 mg/kg) 和植物甾醇( 5 mg/kg ) 联合用药时能显著延长小鼠睡眠,但是当紫苏醛或者植物甾醇。

制备[1]

以天然β- 蒎烯为原料经化学合成制得紫苏醛。采用乙腈为介质,以氯化亚铜- 苯甲酸铜为催化剂,β-蒎烯与过氧化苯甲酰在65±2℃反应16h,得到的紫苏醋酸酯进一步水解、水汽蒸馏得粗品,减压精馏得纯度为96%的紫苏醇,收率为73%; 紫苏醇在二氯乙烷中,用K2S2O8- NaOH- H2O,在40℃催化氧化反应9h,经酸化、静置分层、水洗、干燥、回收溶剂后得紫苏醛,GC 分析含量91.2%,收率85.5%。合成紫苏醛的总收率62%( 以β-蒎烯计) 。

步骤1:紫苏醇的合成。在一配有强力搅拌器的500mL 四口瓶中,依次加入乙腈150mL,β- 蒎烯28.0g( 0.2mol),过氧化苯甲酰24.2g( 0.1mol),CuCl 0.2g( 2mmol),苯甲酸铜1.5g( 8.1mmol),油浴加热至65±2℃,保持反应16h后,于40℃,减压蒸除乙腈,继续在400Pa 下回收未反应的β- 蒎烯后,加入100mL 乙醚,过滤回收苯甲酸铜,溶液经2mol·l-1HCl 洗(2×30mL),H2O(3×30mL)洗涤后,蒸去乙醚,再加入200mL 甲醇50mLH2O,NaOH10g( 0.25mol),回流2h,蒸馏回收甲醇后,加入100mLH2O,水蒸汽蒸馏,馏出液用石油醚( 60- 90℃)萃取,无水Na2SO4 干燥,回收溶剂后减压精馏,收集97- 99℃∕1333Pa 的馏分,得紫苏醇11.88g,GC 分析含量96%,收率73%。

步骤2:紫苏醛的合成。在1000mL 四口瓶中将紫苏醇15g( 0.1mol),二氯乙烷200mL,K2S2O840g(0.15mol),NaOH12g( 0.3mol),H2O500mL,催化剂0.5g,在40℃下,搅拌反应9h,小心用乙酸调PH=3,静置分层,有机相经水洗,无水Na2SO4 干燥,回收溶剂后得紫苏醛13.5g,GC 分析含量91.2%,收率85.5%。用NaHSO3- 乙醇方法精制可得含量96%以上的紫苏醛。

主要参考资料

[1] 紫苏醛合成研究进展

[2] 紫苏叶挥发油的不同化学型及研究进展

[3] CN200910164797.8 从绿苏叶中提取天然香料紫苏醛的清洁生产方法

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  • 2019-01-30   紫苏醛的应用