N2-异丁酰基鸟苷一水合物的制备

发布日期:2022/6/14 11:26:27

背景及概述

鸟苷的用途十分广泛，N2-异丁酰基鸟苷一水合物为其重要衍生物，是食品和医药产品的重要中间体，可用于合成食品增鲜剂：5’-鸟苷酸二钠、呈味核苷酸二钠以及核苷类抗病毒药物如利巴韦林、阿昔洛韦等，也是用于制造无环鸟苷(Acyclovir)、三氮唑核苷(ATC)、三磷酸鸟苷钠(GTP)等药物的主要原料。N2-异丁酰基鸟苷一水合物英文名称：N-Isobutyrylguanosine，中文别名：N2-异丁酰鸟苷，CAS号：64350-24-9 ，分子式：C14H19N5O6，分子量：353.331。

制备

以鸟苷为原料与异丁酰氯反应，得到N2-异丁酰基鸟苷一水合物。或以鸟苷与异丁酸酐为起始物料经缩合反应制备目标化合物N2-异丁酰基鸟苷一水合物[1]。N2-异丁酰基鸟苷一水合物合成反应式如下图：

图1 N2-异丁酰基鸟苷一水合物的合成反应式

实验操作：

方法一、

在100ml干燥的三径圆底烧瓶上分别装置温度计、滴液漏斗和冷凝管，依次加入鸟苷、丙酮，在35℃下搅拌30分钟.。将反应体系用冰盐浴冷却至-10℃，加入氢氧化钠水溶液后搅拌，当反应温度下降至-5℃时，慢慢滴加异丁酸酐，控制体系温度为0℃滴加完毕，继续搅拌1小时。将反应液水洗至中性，用无水硫酸镁干燥，蒸出溶剂，固体用重结晶，得N2-异丁酰基鸟苷一水合物。

方法二、

取洁净烧杯，加入180 mL四氢呋喃溶液，称取备异丁酰氯溶于四氢呋喃，溶解后将溶液缓慢加入到冰水浴条件下的鸟苷四氢呋喃中（已装入洁净的三口反应瓶），立即有固体析出，加完后在 35 ℃ 继续搅拌4小时，薄层色谱检测确定反应终点。等反应完成，反应液冷却后，再向反应中加400 mL 冰水，之后用 20 mL 蒸馏水稀释并搅拌 30min。再加入饱和食盐水，用乙酸乙酯萃取，合并有机相。无水硫酸钠干燥过夜，有机层浓缩，浓缩物重结晶，得到N2-异丁酰基鸟苷一水合物。