6-甲氧基-3-吲哚甲酸的制备
发布日期:2022/4/28 9:00:22
背景及概述
取代吲哚-3-羧酸类化合物是指具有吲哚环结构且在3位上具有羧基的一类化合物,在各类生物体中,有许多贯穿整个生命全过程的活性物质,具有吲哚结构单元的化合物就是其中的一大类,它们主要以生物碱形式存在于自然界中约占己知生物碱的四分之一,具有许多显著的生物药理活性。在医药方面,取代吲哚-3-甲酸可用于合成具有特殊生理活性的螺环化合物,用于治疗精神病、胃病、偏头痛等。在农药方面,吲哚-3-甲酸衍生物可以合成一些植物抗菌素(Camalexins)。这类化合物具有很强的抗菌、杀菌作用,能选择性的抑制植物致病真菌。取代吲哚-3-羧酸类化合物的用途非常广泛,是重要的农药、医药中间体。6-甲氧基-3-吲哚甲酸英文名称:6-Methoxy-1H-indole-3-carboxylic acid,CAS号:90924-43-9,分子式:C10H9NO3,分子量:191.183。
制备
根据目前国内外文献报道[1],6-甲氧基-吲哚-3-甲酸类化合物的合成方法有两种,种:以6-甲氧基-吲哚为原料经过Vilsmeier-Hacck反应先制备6-甲氧基-吲哚-3-甲醛,再用高锰酸钾对醛基氧化而制得6-甲氧基-吲哚-3-甲酸。第二种:水解6-甲氧基-吲哚-3-甲腈,该法主要有三步反应,首先以6-甲氧基-吲哚为原料经过Vilsmeier-Hacck反应先制备6-甲氧基-吲哚-3-甲醛,然后6-甲氧基-吲哚-3-甲醛经过与盐酸羟氨的一步法,合成6-甲氧基-吲哚-3-甲腈,再水解得到6-甲氧基-吲哚-3-甲酸。6-甲氧基-3-吲哚甲酸的合成反应式如下图:
图1 6-甲氧基-3-吲哚甲酸的合成反应式图
实验操作:
6-甲氧基-吲哚-3-甲腈的合成
向配有搅拌器、温度计和回流冷凝管的100ml三颈瓶中加入6-甲氧基-吲哚-3-甲醛,盐酸羟胺,乙酸钠,30mL冰醋酸和1mL醋酐,回流反应。冷却后倒入冰水中,析出固体,过滤,水洗后烘干,重结晶得6-甲氧基-吲哚-3-甲腈。
6-甲氧基-吲哚-3-甲酸的合成
向配有搅拌器、温度计和回流冷凝管的100ml三颈瓶中加入6-甲氧基-吲哚-3-甲腈,NaOH,水,回流反应。冷却后过滤,滤液用稀盐酸酸化至pH<3,析出固体,过滤烘干得化合物6-甲氧基-吲哚-3-甲酸。
参考文献
[1] US2004/9965 A1,
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