甲酚酰胺的制备

背景及概述^[1]

L-3-N-Boc-2,3-二氨基丙酸甲酯中文别名3-叔丁氧羰基氨基-L-丙氨酸甲酯，CAS号77087-60-6，化学式C₉H₁₈N₂O₄ 。分子量218.25000。L-3-N-Boc-2,3-二氨基丙酸甲酯可用作医药化工合成中间体。如果吸入L-3-N-Boc-2,3-二氨基丙酸甲酯，请将患者移到新鲜空气处；如果皮肤接触，应脱去污染的衣着，用肥皂水和清水彻底冲洗皮肤，如有不适感，就医；如果眼晴接触，应分开眼睑，用流动清水或生理盐水冲洗，并立即就医；如果食入，立即漱口，禁止催吐，应立即就医。

结构

制备 ^[1]

L-3-N-Boc-2,3-二氨基丙酸甲酯的合成如下：

从Tos-L-Asn（6）制备NO-Tos-L-Dap，产率51％。通过与叔丁氧基羰基叠氮化物反应保护O-氨基，之后用液氨中的钠除去甲苯磺酰基，并加入苄氧羰基的化合物得到Na-Cbz-N-Boc-L-Dap（8）。由Cbz基团取代α-甲苯磺酰基进行以促进N8-Boc-L-Dap的分离，通过金属还原Na-Tos-N--Boc-L-Dap（7）得到的反应混合物。羧基甲基化组给出酯化合物（9），经过氢解在中性条件下得到所需的化合物（10）N-Boc-L-DapOMe，即L-3-N-Boc-2,3-二氨基丙酸甲酯，总收率为22％。

主要参考资料

[1] Rich D H, Jasensky R D, Mueller G C, et al. Analogs of the cytostatic cyclic tetrapeptide chlamydocin. Synthesis of N. beta.-(N-maleoylglycyl) and N. beta.-(tert-butyloxycarbonyl) derivatives of cyclo (Gly-L-Phe-D-Pro-L-Dap)[J]. Journal of medicinal chemistry, 1981, 24(5): 567-572.