网站主页 丁炔二酸二甲酯 新闻专题 丁炔二酸二甲酯的制备及应用

丁炔二酸二甲酯的制备及应用

发布日期:2020/10/25 9:01:40

背景及概述[1]

丁炔二酸二甲酯在常温常压下以液态存在,具有很强的亲电活性。因此,丁炔二酸二甲酯在实验室中广泛用作环加成反应的亲双烯体,它也是一种活泼的Michael加成反应的受体。早期曾利用环庚三烯与丁炔二酸二甲酯的加合物作为亚甲基供体,与乙炔反应用 于合成环丙烯的衍生物。环庚三烯在反应后转变为少一个碳的苯。丁炔二酸二甲酯与苯发生光化学反应可以扩环,生成1,3,5,7-环辛四烯-1,2-二羧酸甲酯的两种同分异构体。

制备[1]

传统合成丁炔二酸二甲酯的方法操作复杂,生产成本会提高。CN201710133810.8提供丁炔二酸二甲酯的合成,该方法操作简单且安全可靠。本发明采用的一个技术方案是:提供丁炔二酸二甲酯的合成,包括步骤为:(1)将2,3-二溴丁二酸溶于甲醇中,往反应液中滴加浓硫酸并不断搅拌,反应2-3 小时后得到2,3-二溴丁二酸甲酯;(2)将步骤(1)得到的2,3-二溴丁二酸甲酯溶于乙醇中,并加入碱性物质搅拌,加热回流反应,后处理得到丁炔二酸二甲酯。

应用 [2]

一、用于制备6-氟色满-2-甲酸

6-氟色满-2-羧酸的色满结构单元,广泛存在于许多具有生物活性的分子结构中,例如,维生素E、许多拮抗β受体的抗高血压药及抑制醛糖还原酶的治疗糖尿病并发症药物。该类衍生物具有治疗高血压、心绞痛和心力衰竭的作用,具有抗炎、抗菌和降血糖的活性。6-氟色满-2-羧酸是合成具有色满结构单元药物的关键中间体之一,特别是在用于治疗心血管 疾病药物方面有着十分重要的用途,具有较好的应用前景。

CN201410330932.2提供了一种简单、安全、有效、连续、 低成本生产6-氟色满-2-甲酸的方法。包括以下步骤:

(1)将对氟苯酚与丁炔二酸二甲酯分别溶于甲醇溶剂中、有机碱催化下加成反应生成2- (对氟苯氧基)丁烯二酸二甲酯的粗品,粗品不经提纯,再补加适量甲醇后直接加入碱水溶 液水解,水解温度控制在25-35℃,反应2-3小时,然后加入酸化试剂酸化,过滤、干燥得 2-(对氟苯氧基)丁烯二酸;所述对氟苯酚与丁炔二酸二甲酯的摩尔比为1:1~1.5;加成反应在室温下进行,反应 40-60min;

(2)取步骤(1)制得的2-(对氟苯氧基)丁烯二酸在浓硫酸中进行环化反应4-5小时,所得反应液加入冰水中萃灭,过滤,得6-氟-4-氧代-4H-1-苯并吡喃-2-甲酸。过滤所得硫酸滤液回收利用。

(3)将步骤(2)制得的6-氟-4-氧代-4H-1-苯并吡喃-2-甲酸与冰乙酸按5-6g:100mL混合,加压氢化催化还原得6-氟色满-2-羧酸;所述氢气压力为1.0MPa~3.0MPa,催化剂为Pd/C;催化剂用量为Pd元素相比6-氟-4-氧代-4H-1-苯并吡喃-2-甲酸的摩尔量为0.5-2%。图2为所合成的6-氟色满-2-羧酸的1HMR谱图。

二、用于制备一种新型生物杀菌分散剂

CN201410009597.6提供的新型生物杀菌分散剂含有高效强力渗透杀菌型物质,加入水系统后能快速渗透到粘附物的内部组织,快速杀死微生物使微生物细胞内的蛋白质变性死亡,分解、降低微生物粘附物的粘性,致使粘泥附着物松散、脱落达到分解杀菌剥离的作用,并有很强的渗透、溶解、分散、剥离性能作用效率高、水溶性好,无毒无污染,使用方便、安全可靠等特点,用本药剂处理过后的水质经检测水质达到GB/T18920-2002《城市污水再生利用城市杂用水水质》水质标准。

CN201410009597.6提供的新型生物杀菌分散剂,投加方法简单、费用低廉,投放效果环保安全,受到消费者的青睐。新型生物杀菌分散剂的原料以重量份数配制,分步实施;原料:由3,5-二甲基苯磺酸钠30-60份、丁炔二酸二甲酯100-150份、丙烯酸酯-甲基丙烯酸酯共聚高分子胶联剂15-25份、异丙醇20份、30%氢氧化钠 1-10份、去离子水600-800份组成;制备:将去离子水、丙烯酸酯-甲基丙烯酸酯共聚高分子胶联剂依次置于反 应釜中,常压、在85rpm条件下,搅拌至完全溶解后,升温至42-47℃,开始滴 加30%氢氧化钠,滴加时间38-42min,当pH值为8-10时,慢慢加入3,5-二甲基苯磺酸钠,至溶解完全后,依次加入丁炔二酸二甲酯、异丙醇;调节pH至7.5-8.0,降温到35℃以下,即出料,得生物杀菌分散剂产品,其编号产品为 DA-0108。

主要参考资料

[1] CN201710133810.8 丁炔二酸二甲酯的合成

[2]CN201410330932.2 6-氟色满-2-甲酸的制备方法

[3]CN201410009597.6 一种新型生物杀菌分散剂及其制备方法

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