槲皮苷的活性介绍及提取方法

来源^【1】

七叶树科植物欧洲七叶树(Aesculus-hiphocastanum)；蓼科戟叶蓼(Pllygo—num thunbergii)花；菊科一支黄花(Solidago virga—aurea var．1eiocarpa)全草；金丝桃科贯叶金丝桃(贯叶连翘)    (Hypericum perforatum)全草；柏科的侧柏(Platycladusorientalis)叶。

活性^【1】

1．抗菌、抗病毒作用

对鼠体组织和鸡胚中的流感病毒A有消除作用。抗水疱性口炎病毒。抑制嗜麦芽假单胞菌和阴沟肠杆菌活性。预先给予小鼠槲皮苷能对抗脑心肌炎病毒和金黄色葡萄球菌的单独感染或联合感染。

2．对消化系统的作用

槲皮苷能抑制由蓖麻油和PGE：引起的小鼠腹泻，减慢由此引起的大鼠小肠推进速度。川。还能减轻乳糖引起的大鼠慢性腹泻，给药3天后未检测到粘膜增生。

3．抗诱变、抗癌作用。

4．抗炎作用：槲皮苷能抑制大鼠、小鼠及豚鼠的急性炎症H川。给予槲皮苷能减轻炎症组织中巨噬细胞和粒细胞的浸润。

5．镇痛作用：槲皮苷在小鼠扭体试验中表现为镇痛作用并具有剂量依赖性。

6．其他作用：抗出血，抗肝毒，利尿，抑制眼晶状体醛糖还原酶。

7. 细胞毒活性：

选择人结肠癌(SUN C4)、小鼠淋巴细胞白血病(Psss)、小鼠淋巴样白血病(L1210)和恒河猴肾细胞瘤(MM04)等四种肿瘤细胞系的研究表明：槲皮苷对四种肿瘤细胞系抑制作用的IC50分别为>1、>O．75、>O．73和>1；槲皮素对四种肿瘤细胞系抑制作用的IC50分别为0．12、0．25、O．29和>1；4一羟基苯乙酸对四种肿瘤细胞系抑制作用的IC50均大于1；3，4一二羟基苯乙酸对四种肿瘤细胞系抑制作用的IC50分别为0．5、0．1、0．2和>1。

8. 抗血小板凝聚作用

槲皮苷和槲皮素对ADP诱导的血小板凝聚均有抑制作用；4一羟基苯乙酸和3，4一二羟基苯乙酸皆无抑制作用。

药代动力学^【2】

槲皮苷为黄酮(flavone)类化合物的氧糖苷。将槲皮苷与人肠内细菌在厌氧条件下温孵培养，可检出三个转化产物：槲皮素、3，4一二羟基苯乙酸和4一羟基苯乙酸，槲皮素是主要的转化产物。以转化活性为导向，发现人肠内细菌中的梭杆菌K一60(Fusobacterium K一60)能够断裂糖苷键；片球菌Q一5(Pediococcus Q一5)、链球菌S一3(StreptococcusS一3)、拟杆菌JY一6(Bacteroides JY一6)和双歧杆菌B一9(Bifidobacteriwn B一9)能够使槲皮苷的B环开裂，人肠内混合菌丛能够使槲皮苷C环开裂。

从转化时间上看，最初产生的转化产物是槲皮素，并随温孵培养时间的延长其量逐渐增加；至温孵培养的12h，主要转化产物仍是槲皮素；至温孵培养18h，槲皮素开始逐渐减少，酚性转化产物3，4一二羟基苯乙酸和4一羟基苯乙酸开始缓慢增加。如芦丁的转化比较，人肠内细菌丛、拟杆菌JY一6或梭杆菌K一60都能够将芦丁转化为槲皮素，而仅有梭杆菌K一60能够将槲皮苷转化为槲皮素，拟杆菌JY一6无此功能。转化机制如下图所示。

提取分离方法^【1】

方法1：

槲树皮乙醇提取，提取液加入少量中性醋酸铅溶液，搅拌均匀，得暗棕色沉淀，滤除沉淀(含大量杂质及少量槲皮苷)，滤液继续加入中性醋酸铅溶液至不再有橙黄色沉淀生成为止；滤集沉淀，洗净后悬浮于乙醇中，通人硫化氢至铅盐部分分解，过滤，蒸干滤液，得黄色残渣，溶于热水中，滤除不溶物后放冷，即可析出槲皮苷结晶。

方法2：

干燥的侧柏叶粉末用石油醚浸泡过夜，置索氏提取器中回流6h，残渣挥去石油醚后再置索氏提取器中浸泡过夜，加热回流提取，提取液回收乙醇后加适量水，过滤，滤液用乙酸乙酯萃取，无水硫酸钠干燥后回收溶剂，得黄色粉末；粉末用聚酰胺粉拌匀，加至聚酰胺层析柱上，先用蒸馏水洗至无色，再用甲醇洗脱，洗脱液浓缩后加少量水，得黄色针晶，再溶于甲醇，进行多次制备性薄层分离，展开剂为乙酸乙酯一丁酮一甲酸一水(5：3：1：1)，得槲皮苷纯品。

参考文献

[1] 孙文基主编,天然药物成分提取分离与制备,中国医药科技出版社,1999年11月第1版,第339页

[2] 杨秀伟编著,中药成分的吸收、分布、代谢、排泄、毒性及药效  上册,中国医药科技出版社,2006年8月,第574页

[3] 李强，夏晓晖主编,新编常用中药有效成分手册,中国协和医科大学出版社,2008.1,第668页