槲皮苷的理化性质和合成方法

槲皮苷，英文名为3,3,4,5,7-pentahydroxyflavone-3-l-rhamnoside，常温常压下为黄色或者浅黄色固体。槲皮苷属于黄酮类单体化合物，可作为有机合成和医药化学中间体，可应用于降血糖、降血脂类药物分子以及生物活性分子的修饰和衍生化。

溶解性

槲皮苷能溶解于强极性的有机溶剂例如二甲亚砜，N,N-二甲基甲酰胺以及醇类溶剂等，但是在低极性的石油醚和乙醚中溶解性较差并且不能溶于水。

生物活性

槲皮苷是合欢花的主要活性成分，具有抗氧化、抗肿瘤、降血糖、降血脂等多种药理作用，可应用于降血糖、降血脂类药物分子以及生物活性分子的修饰和衍生化。

合成方法

图1 槲皮苷的合成路线

步骤一

在50毫升圆底烧瓶中，将槲皮素（5克，15毫摩尔）和Ph2CCl2（8.5毫升，45毫摩尔）混合在一起，然后所得的反应混合物在180度下搅拌反应10分钟，反应结束后，直接将反应混合物在硅胶上通过硅胶柱层析法分离纯化（用EtOAc/石油醚的混合物（1:4，v/v）洗脱），得到槲皮苷前体化合物A。[2]

步骤二

将槲皮苷前体化合物A（0. 3克，0.64毫摩尔），乙酰溴-α-D-葡萄糖（0.4克，0.97毫摩尔）和碳酸钾（0.12克，0.9毫摩尔）在DMF（5毫升）中的混合物在氩气氛围下于室温搅拌反应10小时，反应结束后，将反应混合物倒入水中（50毫升），并用EtOAc（3 x 30毫升）萃取，将合并的有机层用水洗涤。分离出的有机层用无水硫酸镁干燥，过滤并减压浓缩，得到的粗品在硅胶上用闪蒸色谱法纯化，用EtOAc/石油醚的混合物（1:4，v/v）洗脱，得到槲皮苷前体化合物B（0.16克，31％）。[2]

步骤三

将槲皮苷前体化合物B（160毫克，0.2毫摩尔）、10%的炭上钯（20毫克）和EtOH（20毫升）的混合物在25度下，于氢气氛围中搅拌反应24小时，反应结束后将催化剂过滤，然后将滤液在减压下浓缩至干。得到的粗品在硅胶上进行柱色谱法提纯，用EtOAc/石油醚（1：2，v/v）的混合物洗脱，得到目标产物分子槲皮苷。[2]

储存条件

槲皮苷化学性质较为稳定，但是分子中含有多个酚羟基，具有显著的酸性可以和碱作用成盐；此外，槲皮苷还具有一定的吸湿性。因此，槲皮苷需要避开碱性物质密封保存在低温且干燥的环境中。

参考文献

[1] Biosci. Biotechnol. Biochem. 77(1) , 58-64, (2013)

[2] Puah, Chum Mok et al PCT Int. Appl., 2007075145, 05 Jul 2007